Fmoc-Phe-Leu-NH2 | 140222-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 140222-32-8
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 499.61
• InChiKey: WORUPIZJSUFFBG-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰胺 、 Fmoc-Phe-OMe 在 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Model studies on protease-catalysed peptide synthesis using 9-fluorenylmethoxycarbonyl protected amino acid derivatives

  摘要：

  Fmoc-Phe-OMe, Fmoc-Ala-OMe and Fmoc-Gly-OH were coupled with H-Leu-NH2 under catalytic action of chymotrypsin, papain and thermolysin, respectively. The influence of different reaction media and several reaction parameters, such as reactants and enzyme concentrations as well as reaction time, on the peptide bond formation was investigated.

  DOI：

  10.1007/bf00810932

文献信息

• The application of anisole in greener solid-phase peptide synthesis protocols – Compatibility with green bases in Fmoc removal and new green binary mixture for coupling
  作者：Adam Přibylka、Milan Pastorek、Martin Grepl、Eva Přibylka Schütznerová

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132452

  日期：2021.10

  side product of SPPS. We also introduced a new green solvent mixture, anisole/dimethyl sulfoxide (DMSO) (4:1) for acylation step, which did not cause racemization. The applicability of these new green protocols was shown during SPPS of the pentapeptides Leu-enkephalin and Aib-enkephalin using polystyrene (PS)-based resins. Additionally, we identified the new sequence-dependent side products that formed

  作为迈向绿色 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 的一步，我们探索了绿色碱吗啉、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 NaOH 与绿色溶剂苯甲醚的相容性作为N,N 中传统使用的危险哌啶的替代品-二甲基甲酰胺 (DMF) 用于 Fmoc 去除步骤。Green Fmoc 裂解方案针对 Fmoc-Ala-NH-Rink 树脂模型进行了优化，随后针对其他 Fmoc-氨基酸进行了验证。只有 Gly 需要添加 5% 水的基于 NaOH 的改进方案。此外，我们评估了基础处理对臭名昭著的天冬氨酸形成的影响，作为 SPPS 的不良副产品。我们还引入了一种新的绿色溶剂混合物，苯甲醚/二甲基亚砜 (DMSO) (4:1) 用于酰化步骤，它不会引起外消旋。在使用聚苯乙烯 (PS) 基树脂对五肽 Leu-脑啡肽和 Aib-脑啡肽进行 SPPS 期间显示了这些新的绿色方案的适用性。此外，我们确定了在苯甲醚/乙醇