(2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxybutanoic acid | 911654-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 911654-47-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: PEDXUVCGOLSNLQ-UCORVYFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxybutanoic acid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酸环状脱氢肽内酯Sch 20562的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.383
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(乙酰基氨基)乙酰基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pfister et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1101,1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIPEPTIDE ANALOGS AS TGF-BETA INHIBITORS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20190127420A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure is concerned with dipeptide analogs that are capable of inhibiting TGF-β and methods of treating cancers such as, for example, multiple myeloma and a hematologic malignancy, methods for immunotherapy, and methods of treating fibrotic conditions using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制TGF-β的二肽类似物，以及治疗癌症（例如多发性骨髓瘤和血液恶性肿瘤）、免疫疗法和使用这些化合物治疗纤维化病症的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Dipeptide analogs as TGF-beta inhibitors
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US11046729B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present disclosure is concerned with dipeptide analogs that are capable of inhibiting TGF-β and methods of treating cancers such as, for example, multiple myeloma and a hematologic malignancy, methods for immunotherapy, and methods of treating fibrotic conditions using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制 TGF-β 的二肽类似物，以及使用这些化合物治疗诸如多发性骨髓瘤和血液恶性肿瘤等癌症的方法、免疫治疗方法和治疗纤维化病症的方法。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本发明的限制。
• DE1089390
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GB836332
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of Inhibitors of Thrombospondin 1 Activation of TGF-β
  作者：Mark J. Suto、Vandana Gupta、Bini Mathew、Wei Zhang、Manuel A. Pallero、Joanne E. Murphy-Ullrich

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00540

  日期：2020.6.11

  TGF-beta has been a target of interest for the treatment of fibrotic diseases and certain cancers. Approaches to target TGF-beta include antagonists of the active ligand or TGF-beta receptor kinase activity. These approaches have failed in clinical trials due to a lack of effectiveness and a limited therapeutic window. In this context, newer and more selective approaches to target TGF-beta are needed. We previously reported that the matricellular protein, thrombospondin 1, activates the latent TGF-beta complex and that antagonism of this pathway using tri/tetrapeptides in various animal models reduces fibrosis. The tripeptide, SRI-31277 (1), is effective in vivo but has a short plasma half life (0.2 h). Herein we describe the design and synthesis SRI-31277 analogs, specifically smaller peptides that retain potency and have improved bioavailability. We identified SRI-35241 (36) with a single chiral center, which blocks TGF-beta activation (pIC(50) = 8.12 nM) and has a plasma half life of 1.8 h (iv).