2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl benzyl 2-(2-ethoxy)ethylcarbamate | 1433192-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl benzyl 2-(2-ethoxy)ethylcarbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1433192-30-3
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₃
• 分子量: 569.563
• InChiKey: PDRHVWDJMRSEKS-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl benzyl 2-(2-ethoxy)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl-2,3,4,6-tetraacetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 乙酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.1h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl benzyl 2-(2-ethoxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SACCHARIDE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES

  摘要：

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。

  公开号：

  WO2014152718A1

文献信息

• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• Dynamic Multivalency for Carbohydrate-Protein Recognition through Dynamic Combinatorial Libraries Based on Fe^II-Bipyridine Complexes
  作者：Philipp Reeh、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/chem.201300464

  日期：2013.4.22

  Molecular recognition: Dynamic combinatorial libraries (DCLs) exploiting multivalency effects and metal coordination have been employed for carbohydrate–protein recognition. The interaction of a three‐component DCL based on 2,2′‐bipyridine (bipy)–FeII complexes with concanavalin A (ConA; see scheme) results in enhanced binding by multivalent presentation with a bias towards mannose‐containing library components

  分子识别：利用多价效应和金属配位的动态组合文库（DCL）已用于碳水化合物-蛋白质识别。基于2,2'-联吡啶（bipy）-Fe II配合物的三组分DCL与伴刀豆球蛋白A（ConA；参见方案）的相互作用通过多价呈递增加结合力，偏向含甘露糖的文库组分。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, FOR AND ON BEHALF OF, ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160045611A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using them are also provided.

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。