2,2'-(1,2-ethynediyl)bis(4-butoxy-6-iodopyridine) | 675617-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-(1,2-ethynediyl)bis(4-butoxy-6-iodopyridine)
• 英文别名: bis(4-butoxy-6-iodo-2-pyridyl)ethyne；4-butoxy-2-[2-(4-butoxy-6-iodopyridin-2-yl)ethynyl]-6-iodopyridine
• CAS: 675617-58-0
• 化学式: C₂₀H₂₂I₂N₂O₂
• 分子量: 576.216
• InChiKey: XUVMYJBDMOBGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  613.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethynediyl)bis(4-butoxy-6-iodopyridine) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 bis(4-butoxy-6-ethynyl-2-pyridyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Helix-Rotaxane Hybrid Systems: Rotaxane-Stabilized, Saccharide-Induced Chiral Ethynylpyridine Helices by a Thermodynamic Process

  摘要：

  间乙炔基吡啶 (2,6-pyridyleneethynylene) 低聚物的螺旋结构已通过机械交联稳定。已经设计了一种七聚低聚物，其中两个末端吡啶环带有两个甲醛基团。当该七聚体用辛基 β-d-吡喃葡萄糖苷处理时，在 330 nm 附近诱导出圆二色性 (CD) 带，这对应于手性乙炔基吡啶螺旋的形成。由于形成与螺旋结构末端吡啶连接的 [3] 轮烷结构，CD 带通过添加二胺和二铵哑铃而增强。由于两次交联事件，含有四个二甲芳基芳烃单元的十聚低聚物在类似实验中表现出更强的 CD 增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601323
• 作为产物：
  描述：

  4-n-butoxy-2,6-dibromopyridine 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2'-(1,2-ethynediyl)bis(4-butoxy-6-iodopyridine)
  参考文献：
  名称：

  非手性合成氢键低聚物中手性螺旋的糖依赖诱导

  摘要：

  众所周知，生物聚合物的构象转变受与小分子的非共价相互作用的影响。我们发现合成聚合物，聚和低聚（间乙炔基吡啶），通过不带电荷的氢键与聚合物内球体中封闭的糖类相互作用而被引导到螺旋结构。圆二色性 (CD) 研究表明，糖的手性转移到聚合物的螺旋意义上。在天然重要的己糖的正辛基吡喃糖苷中，β-葡萄糖苷最有效地诱导 CD。尺寸调节的 18 聚体和更长的低聚物也显示出与聚合物相似的诱导 CD。此外，在聚合物的帮助下，天然单糖被提取到极性较小的有机溶剂中，诱导类似的 CD 信号。

  DOI：

  10.1021/ja039371g