(1S,4R,7S)-1-pentyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide | 83927-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,4R,7S)-1-pentyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
• CAS: 83927-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: MVNZWNUBWZHEMN-ZUWCUPBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7S)-1-pentyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,5R,6S,7R)-3,5-dipentyl-4λ6-thiatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （e，e）-共轭二烯的一般和立体选择性合成。

  摘要：

  通过逆Diels-Alder反应生成的顺式2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物导致高立体选择性生成（E，E）-1,4-二取代-1,3-二烯。该方法的效率通过两种二齿昆虫性信息素的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81626-3
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4R,7S)-1-pentyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （e，e）-共轭二烯的一般和立体选择性合成。

  摘要：

  通过逆Diels-Alder反应生成的顺式2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物导致高立体选择性生成（E，E）-1,4-二取代-1,3-二烯。该方法的效率通过两种二齿昆虫性信息素的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81626-3

文献信息

• Stereoselective preparation of conjugated dienoates and dienamides. New synthesis of pellitorine and pipercide
  作者：Robert Bloch、Dominique Hassan-Gonzales

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88048-0

  日期：1986.1

  E)-conjugated dienoates and dienamides of high stereoisomeric purities are prepared via thermal SO2 extrusion from cis-2,5-disubstituted-2,5-dihydrothiofene-1,1-dioxides generated by a retro Diels-Alder reaction. Applications of this method to the syntheses of two insecticidal natural dienamides : pellitorine and pipercide and of methyl tetradeca-2E,4,5-trienoate, an insect sex pheromone, are described.

  高热异构体纯度的（E）和（E，E）共轭二烯酸酯和二烯酰胺是通过热SO 2从由逆Diels生成的顺式-2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物热SO 2挤出制备的-Al木反应。描述了该方法在两种杀虫性天然二烯酰胺的合成中的应用：拼花碱和哌啶和昆虫性信息素十四烷-2E，4,5-三烯酸甲酯。