(1S,3R,4R)-tert-butyl 2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 1043475-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-tert-butyl 2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: (1S,4R)-tert-butyl 2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate；tert-butyl (1R,2R,4S)-2-(benzenesulfonyl)-3-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1043475-93-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: GLBUZPPNAUZGMF-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-tert-butyl 2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯顺式-1,2-环己二胺衍生物和构象刚性 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-胺的可扩展合成

  摘要：

  据报道，一种可扩展的合成对映体纯顺式-1,2-环己二胺以及外-和内-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-胺的方法是利用内消旋叔丁基2,3-双(苯基磺酰基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸酯作为原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300253
• 作为产物：
  描述：

  meso-tert-butyl 2,3-bis(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， -100.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 25.55h， 生成 (1S,3R,4R)-tert-butyl 2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介导的7-7氮杂双环[2.2.1]庚二烯去对称化过程中的温度引导非对映选择性开关：合成氨基环糖醇的新策略

  摘要：

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100418

文献信息

• Use of Enantiomerically Pure 7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol as a Chiral Template for the Synthesis of Aminocyclitols
  作者：Ganesh Pandey、Keshri Nath Tiwari、V. G. Puranik

  DOI：10.1021/ol801381t

  日期：2008.8.21

  Using enantiopure 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, the synthesis of cis- as well as trans-2-aminocyclohexanols, dihydroconduramine E-1, and ent-conduramine F-1 has been described.

  使用对映体纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-醇，已经描述了顺式以及反式-2-氨基环己醇，二氢conduramine E-1和ent-conduramine F-1的合成。
• A Temperature‐Guided Diastereoselectivity Switch During the Desymmetrization of <i>meso</i> ‐7‐Azabicyclo[2.2.1]heptadiene: New Strategy towards the Synthesis of Aminocyclitols
  作者：Ganesh Pandey、Salla Rajender

  DOI：10.1002/chem.201100418

  日期：2011.5.27

  Strike while the iron is hot: A temperature‐guided diastereoselectivity switch has been observed in the desymmetrization of meso‐7‐azabicyclic alkadiene. Both enantiomeric forms of this bicyclic structural framework are formed by using either of the enantiomers of hydrobenzoin (see scheme; Boc=tert‐butyloxycarbonyl).

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。
• Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure<i>cis</i>-1,2-Cyclohexanediamine Derivatives and Conformationally Rigid 7-Aza­bi­cyclo[2.2.1]heptan-2-amines
  作者：Ganesh Pandey、Debasis Dey、Rushil Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201300253

  日期：2013.7

  A scalable approach to the syntheses of enantiomerically pure cis-1,2-cyclohexanediamines as well as exo- and endo-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-amines is reported that utilizes meso-tert-butyl 2,3-bis(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate as a starting material.

  据报道，一种可扩展的合成对映体纯顺式-1,2-环己二胺以及外-和内-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-胺的方法是利用内消旋叔丁基2,3-双(苯基磺酰基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸酯作为原料。