Boc-Tyr(BrZ)-Glu(Bzl)-Pro-Ile-Pro-Glu(Bzl)-Ala-Cha-D-Glu(Bzl)-OBzl | 140119-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(BrZ)-Glu(Bzl)-Pro-Ile-Pro-Glu(Bzl)-Ala-Cha-D-Glu(Bzl)-OBzl
• CAS: 140119-29-5
• 化学式: C₁₀₅H₁₂₇BrN₁₀O₂₄
• 分子量: 1993.12
• InChiKey: YWPDTYWAPMQJPS-REYWSBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.85
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  449.68
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 Boc-Tyr(BrZ)-Glu(Bzl)-Pro-Ile-Pro-Glu(Bzl)-Ala-Cha-D-Glu(Bzl)-OBzl 在 三氟乙酸 作用下， 以78%的产率得到Tyr(BrZ)-Glu(Bzl)-Pro-Ile-Pro-Glu(Bzl)-Ala-Cha-D-Glu(Bzl)-OBzl * p-toluenesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗凝血十肽MDL 28050的大规模合成

  摘要：

  描述了大规模的抗凝血十肽Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha- D -Glu-OH的溶液相合成。我们在24步全合成中采用的策略依赖于收敛方法。基本特征是两个受保护的五肽2和3的制备和偶联。通过结晶纯化了几种关键中间体，包括保护的十肽21。仅需一次纯化即可进行制备型HPLC。使用这种合成路线，我们以40克的规模制备了98％的纯净最终产品1。该过程的总产率为约20％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88142-4
• 作为产物：
  描述：

  H-Glu(Bzl)-Glu(Bzl)-Ala-Cha-D-Glu(Bzl)-OBzl * p-toluenesulphonic acid 、 Boc-Tyr(BrZ)-Glu(Bzl)-Pro-Ile-Pro-OH 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丙酯 作用下， 生成 Boc-Tyr(BrZ)-Glu(Bzl)-Pro-Ile-Pro-Glu(Bzl)-Ala-Cha-D-Glu(Bzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  抗凝血十肽MDL 28050的大规模合成

  摘要：

  描述了大规模的抗凝血十肽Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha- D -Glu-OH的溶液相合成。我们在24步全合成中采用的策略依赖于收敛方法。基本特征是两个受保护的五肽2和3的制备和偶联。通过结晶纯化了几种关键中间体，包括保护的十肽21。仅需一次纯化即可进行制备型HPLC。使用这种合成路线，我们以40克的规模制备了98％的纯净最终产品1。该过程的总产率为约20％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88142-4