5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 870280-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-[4-(N-Acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4 carboxylic acid methyl ester；methyl 5-[4-(N'-acetyloxycarbamimidoyl)phenyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 870280-63-0
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃N₃O₅
• 分子量: 447.37
• InChiKey: LALCOYLSXWCVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到5-[4-(5-methyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS
  [FR] INHIBITEURS CARBOXAMIDES D'AZOLE DE SYSTÈMES BACTÉRIENS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE DE TYPE III

  摘要：

  根据本发明，已经确定了抑制第III型蛋白分泌的化合物(I)的公式，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制第III型蛋白分泌和/或用于治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制第III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。公式(I)：

  公开号：

  WO2005113522A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS
  [FR] INHIBITEURS CARBOXAMIDES D'AZOLE DE SYSTÈMES BACTÉRIENS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE DE TYPE III

  摘要：

  根据本发明，已经确定了抑制第III型蛋白分泌的化合物(I)的公式，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制第III型蛋白分泌和/或用于治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制第III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。公式(I)：

  公开号：

  WO2005113522A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 在 5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave 109 mg (24%) of the title compound的产率得到5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)phenyl]-2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial Type III protein secretion systems

  摘要：

  根据本发明，已经鉴定出了抑制III型蛋白质分泌的化合物，并提供了其使用方法。本发明的一个方面提供了在抑制III型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染方面有用的化合物。本发明的另一个方面提供了使用本发明的化合物抑制III型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20050272784A1