2-trimethylsilylethyl (2S)-2-benzyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1419108-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-benzyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1419108-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: JABYNMNNCPQSCJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-2-benzyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 TASF 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅四步多级联反应策略首次全面合成奥霉素

  摘要：

  研究了奥特霉素的第一个全合成。我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成，但是，由于意外的分子内Diels-Alder（IMDA）未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护。 ）反应发生。因此，研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应。成功开发了有效的合成策略，以提供所需的奥特霉素，并且还完成了其完整的结构阐明，包括C24位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.073
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 、 (5S)-5-苄基-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-trimethylsilylethyl (2S)-2-benzyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅四步多级联反应策略首次全面合成奥霉素

  摘要：

  研究了奥特霉素的第一个全合成。我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成，但是，由于意外的分子内Diels-Alder（IMDA）未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护。 ）反应发生。因此，研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应。成功开发了有效的合成策略，以提供所需的奥特霉素，并且还完成了其完整的结构阐明，包括C24位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.073

文献信息

• First total synthesis of oteromycin utilizing one-pot four-step cascade reaction strategy
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Ryo Tanaka、Hiroyuki Kitano、Naoki Iwamura、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.073

  日期：2013.2

  first total synthesis of oteromycin was investigated. Our previously reported convergent strategy for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxy-γ-lactams was first applied for the total synthesis, however, the final deprotection of the methoxyaminal moiety could not be achieved since an unexpected intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction occurred. Therefore, a novel one-pot four-step cascade reaction starting

  研究了奥特霉素的第一个全合成。我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成，但是，由于意外的分子内Diels-Alder（IMDA）未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护。 ）反应发生。因此，研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应。成功开发了有效的合成策略，以提供所需的奥特霉素，并且还完成了其完整的结构阐明，包括C24位置的立体化学。