(E)-1-methyl-3-phenyl-3-styrylindolin-2-one | 1454770-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-phenyl-3-styrylindolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]indol-2-one
• CAS: 1454770-04-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: IOEWYGLFUVLOSL-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-1-methyl-3-phenyl-3-styrylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  P催化的N-甲苯磺酰基Hy的Heck型级联反应：一种通过原位生成的烷基钯制备烯烃的有效方法

  摘要：

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol402210a

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Iodine-Catalyzed Direct Olefination of 2-Oxindoles and Alkenes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) in Air
  作者：Hong-Yan Huang、Hong-Ru Wu、Feng Wei、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01662

  日期：2015.8.7

  A direct intermolecular olefination of sp3 C–H bond between 2-oxindoles and simple alkenes via a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) strategy has been developed. In the absence of additional base, moderate to excellent yields have been obtained by using a catalytic amount of iodine with atmospheric oxygen as the reoxidant. Based on the observation of a radical capture experiment, the transformation

  通过交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发了2-氧吲哚和简单烯烃之间sp 3 C–H键的直接分子间烯烃化反应。在不存在附加碱的情况下，通过使用催化量的碘与大气氧作为再氧化剂，已获得中等至优异的收率。基于对自由基捕获实验的观察，提出了通过自由基过程进行转化的方法。