methyl 2-(2-hydroxyindol-3-ylidene)-3-oxobutyrate | 1135459-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxyindol-3-ylidene)-3-oxobutyrate
• CAS: 1135459-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: VXHYANUQCQQTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxyindol-3-ylidene)-3-oxobutyrate 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以72%的产率得到methyl 2-(2-hydroxyindol-3-ylidene)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  靛红与活性亚甲基化合物在中性氧化铝上的反应：Knoevenagel 缩合物和其他有趣产物的形成

  摘要：

  在大多数情况下，靛红及其 N-甲基和 5-硝基衍生物在中性氧化铝上与多种无环和环状活性亚甲基化合物顺利反应，在大多数情况下有效地提供 Knoevenagel 缩合物和串联的 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成产物，包括螺环两种情况下的复合。

  DOI：

  10.3987/com-08-11504
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 乙酰乙酸甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以79%的产率得到methyl 2-(2-hydroxyindol-3-ylidene)-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  靛红与活性亚甲基化合物在中性氧化铝上的反应：Knoevenagel 缩合物和其他有趣产物的形成

  摘要：

  在大多数情况下，靛红及其 N-甲基和 5-硝基衍生物在中性氧化铝上与多种无环和环状活性亚甲基化合物顺利反应，在大多数情况下有效地提供 Knoevenagel 缩合物和串联的 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成产物，包括螺环两种情况下的复合。

  DOI：

  10.3987/com-08-11504

文献信息

• Efficient Synthesis of Spiro[furan-3,3′-indoline] Derivatives via Reactions of Pyridinium Salts with Isatinylidene Acetoacetates
  作者：Zhenming Liu、Jun Fang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201300407

  日期：2013.8

  An efficient synthetic procedure for the functionalized spiro[furan‐3,3′‐indoline] derivatives was successfully developed by domino reactions of N‐phenacylpyridinium bromides or N‐ethoxycarbonylmethylenepyridinium bromide with isatinylidene acetoacetate in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature. The mechanism included sequential Michael addition of the in situ generated pyridinium

  在室温下，在乙醇中，在乙醇中存在三乙胺时，N-苯乙酰胺吡啶鎓溴化物或N-乙氧基羰基亚甲基吡啶鎓溴化物与异亚乙烯基乙酰乙酸酯的多米诺反应成功地开发了一种有效的功能化螺[呋喃-3,3'-二氢吲哚]衍生物的合成方法。该机理包括原位产生的吡啶鎓叶立德的连续迈克尔加成和烯醇化物的分子内取代。