N-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylindoline | 1441174-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylindoline
• CAS: 1441174-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: UPOUNQGIQBFKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• Triflic Acid as an Efficient Brønsted Acid Promoter for the Umpolung of N-Ac Indoles in Hydroarylation Reactions
  作者：Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Didier Gori、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201701074

  日期：2018.1.4

  We report that triflic acid, a strong Brønsted acid, is a very powerful alternative to FeCl3 to mediate the hydroarylation of N−Ac indoles, which delivers regioselectively 3‐arylindolines, 3,3‐spiroindolines or 2‐arylindolines. Mechanistic explorations point towards the existence of a highly electrophilic intermediate by simultaneous activation of the acetyl and of the C2=C3 bond by protons.

  我们报告说，三氟甲磺酸，一种强的布朗斯台德酸，是FeCl 3的非常强大的替代品，可介导N-Ac吲哚的氢芳基化反应，该区域可选择性地提供3-芳基二氢吲哚，3,3-螺基二氢吲哚或2-芳基二氢吲哚。机理探索指出通过质子同时激活乙酰基和C2 = C3键，存在高度亲电的中间体。
• Revealing the electrophilicity of N-Ac indoles with FeCl₃: a mechanistic study
  作者：Rodolphe Beaud、Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Régis Guillot、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Nour-Eddine Ghermani、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c7cc02756g

  日期：——

  The puzzling hydroarylation of N-Ac indoles promoted by iron trichloride involves a doubly activated intermediate: as supported by the electron density topology of a crystal, IR monitoring, and DFT calculations.

  铁三氯化物促进的N-乙酰基吲哚的令人困惑的氢化芳基化涉及一个双重活化的中间体：如晶体的电子密度拓扑结构、红外监测和密度泛函理论计算所支持的。
• FeCl₃-Mediated Friedel-Crafts Hydroarylation with Electrophilic<i>N</i>-Acetyl Indoles for the Synthesis of Benzofuroindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201206611

  日期：2012.12.7

  IRONic electrophilic indoles! The C3‐regioselective hydroarylation of N‐acetyl indoles with aromatic nucleophiles mediated by FeCl3 features a rare example of the electrophilic reactivity of the indole core in a Friedel–Crafts reaction. This indole umpolung allows us straightforward access to the tetracyclic benzofuroindoline motif found in the natural product diazonamide A, which is a potent antitumor

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。
• Iron-catalyzed intramolecular C–H amination for the synthesis of N–H carbazoles and indoles
  作者：Zheng-Lin Wang、Yun-Hao Zhang、Jun-Yu Huang、Jian Zhou、Ya-Qin Yu、Dexin Feng、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d3gc00518f

  日期：——

  The development of aerobic oxidative C–H/N–H cross-coupling catalyzed by the first-row transition metals is attractive yet challenging. Here, the first iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling for the synthesis of carbazoles and indoles using air as the oxidant is reported. The general and efficient protocol allows for C–N bond formation under green conditions with excellent functional

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。