2-(but-3-en-1-yl) 1-(tert-butyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1392144-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl) 1-(tert-butyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-Boc-proline homoallyl ester；2-(But-3-en-1-yl) 1-(tert-butyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-but-3-enyl 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1392144-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: QANMAUGUHWZLBJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl) 1-(tert-butyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 在 草酸 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以53.9 mg的产率得到methyl 9-((N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinyl)oxy)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  使用两亲性自由基关键的双向延伸策略通过顺序光催化模块化获取 1,4-二羰基

  摘要：

  可以通过顺序形成 C-C 键连接到多个基材的有机分子可以用作多组分工艺中的关键。虽然它们可用于快速增加分子复杂性，但大多数报道的关键偶联方法依赖于使用有机金属物质作为强碳亲核试剂来形成 C-C 键，这缩小了官能团相容性。在这里，我们描述了一种无金属、自由基介导的偶联方法，在可见光光氧化还原条件下使用甲酰基稳定的鏻叶立德作为多功能关键。本方法利用鏻叶立德的两亲性特征，其既充当亲核又充当亲电碳中心自由基源。这些自由基中间体的逐步且可控的生成允许连续光催化，涉及两种机械上不同的自由基加成，这两种自由基加成均由具有高官能团耐受性的同一光催化剂在一锅中引发。该方法能够实现关键与两个电子差异的烯烃片段的双向组装，从而提供快速、模块化地获取 1,4-二羰基化合物作为通用合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05337
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(but-3-en-1-yl) 1-(tert-butyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用两亲性自由基关键的双向延伸策略通过顺序光催化模块化获取 1,4-二羰基

  摘要：

  可以通过顺序形成 C-C 键连接到多个基材的有机分子可以用作多组分工艺中的关键。虽然它们可用于快速增加分子复杂性，但大多数报道的关键偶联方法依赖于使用有机金属物质作为强碳亲核试剂来形成 C-C 键，这缩小了官能团相容性。在这里，我们描述了一种无金属、自由基介导的偶联方法，在可见光光氧化还原条件下使用甲酰基稳定的鏻叶立德作为多功能关键。本方法利用鏻叶立德的两亲性特征，其既充当亲核又充当亲电碳中心自由基源。这些自由基中间体的逐步且可控的生成允许连续光催化，涉及两种机械上不同的自由基加成，这两种自由基加成均由具有高官能团耐受性的同一光催化剂在一锅中引发。该方法能够实现关键与两个电子差异的烯烃片段的双向组装，从而提供快速、模块化地获取 1,4-二羰基化合物作为通用合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05337

文献信息

• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。