3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1454336-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1454336-60-7
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: ABXNSAIQOPZPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)prop-2-yn-1-yl acetate 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  裸组氨酸-丝氨酸模型：氢键对亲核性的影响和影响

  摘要：

  一个新的2-羟基烷（en / yn）咪唑家族被评估为L -lacOCA（一种环状O环）的开环反应的丝氨酸-组氨酸裸二联体模型。-羧酸酐。选择这些模型是为了阐明分子内氢键的含义并证实其对醇部分亲核性的影响，因为怀疑它发生在酶活性位点。尽管设计这些专用于在研究的开环反应过程中专门促进质子转移的初步步骤，但这些极简模型描述了相对于分离的片段而言可测量的反应性增加。已经开发了两种可靠的实验和理论方法来容易地监测稀溶液中分子内氢键的强度。结果显示，由于分子内氢键，折叠的构象异构体是最亲核的物种。

  DOI：

  10.1002/chem.201301275

文献信息

• Bare Histidine-Serine Models: Implication and Impact of Hydrogen Bonding on Nucleophilicity
  作者：Julien Leclaire、Messaoud Mazari、Yuan Zhang、Colin Bonduelle、Olivier Thillaye du Boullay、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou、Innocenzo De Riggi、Rémy Fortrie、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1002/chem.201301275

  日期：2013.8.19

  A new family of 2‐hydroxyalk(en/yn)ylimidazoles has been evaluated as serine–histidine bare dyad models for the ring‐opening reaction of L‐lacOCA, a cyclic O‐carboxyanhydride. These models were selected to unravel the implication of intramolecular hydrogen bonding and to substantiate its influence on the nucleophilicity of the alcohol moiety, as it is suspected to occur in enzyme active sites. Although

  一个新的2-羟基烷（en / yn）咪唑家族被评估为L -lacOCA（一种环状O环）的开环反应的丝氨酸-组氨酸裸二联体模型。-羧酸酐。选择这些模型是为了阐明分子内氢键的含义并证实其对醇部分亲核性的影响，因为怀疑它发生在酶活性位点。尽管设计这些专用于在研究的开环反应过程中专门促进质子转移的初步步骤，但这些极简模型描述了相对于分离的片段而言可测量的反应性增加。已经开发了两种可靠的实验和理论方法来容易地监测稀溶液中分子内氢键的强度。结果显示，由于分子内氢键，折叠的构象异构体是最亲核的物种。