4-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)吗啉 | 63868-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)吗啉
• 英文名称: morpholino(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: N-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)morpholine；4-(3,4,5-trihydroxy-benzoyl)-morpholine；3,4,5-Trihydroxybenzoesaeuremorpholid；4-Morpholinegallic acid；morpholin-4-yl-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 63868-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: WYRHCBQBVYYPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)吗啉 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到7-(dimethylamino)-4-hydroxy-1-(morpholine-4-carbonyl)-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的DKK1 / LRP6相互作用的花青素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于NCI8642，合成了一系列的花青衍生物，其修饰了苯恶嗪酮骨架的1、2和4位的取代基。实验数据和分子对接模拟均阐明了花青素抑制前列腺素J2和DKK1诱导的DKK1 / LRP6相互作用和Tau磷酸化的有效性。用C1和双苄基没食子花青素上的柔性烷基酯基进行双烷基化可提供最具活性的抑制剂，而NCI8642的C2上具有C4上的烷氧基或苄氧基取代基的氨基衍生物则活性较低。此外，显示了用NCI8642衍生物处理SHSY5Y细胞激活了Wnt信号传导并增加了pGSK3β激酶和β-连环蛋白的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.018
• 作为产物：
  描述：

  morpholino(3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanone 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的DKK1 / LRP6相互作用的花青素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于NCI8642，合成了一系列的花青衍生物，其修饰了苯恶嗪酮骨架的1、2和4位的取代基。实验数据和分子对接模拟均阐明了花青素抑制前列腺素J2和DKK1诱导的DKK1 / LRP6相互作用和Tau磷酸化的有效性。用C1和双苄基没食子花青素上的柔性烷基酯基进行双烷基化可提供最具活性的抑制剂，而NCI8642的C2上具有C4上的烷氧基或苄氧基取代基的氨基衍生物则活性较低。此外，显示了用NCI8642衍生物处理SHSY5Y细胞激活了Wnt信号传导并增加了pGSK3β激酶和β-连环蛋白的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.018

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Anti-Fatigue Effects of Some Benzamide Derivatives
  作者：Xianglong Wu、Wutu Fan、Yalei Pan、Yuankun Zhai、Yinbo Niu、Chenrui Li、Qibing Mei

  DOI：10.3390/molecules19011034

  日期：——

  A series of benzamide derivatives such as 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl) piperidine (1-BCP) were synthesized by the reaction of substituted benzoic acids with piperidine, morpholine or pyrrolidine using a novel method. The crystals of these benzamide derivatives were obtained by recrystallization. Structures of target and intermediate compounds were determined via FT-IR, 1H-NMR and elemental analysis and X-ray crystallography of select examples. The crystal structures of these compounds have potential applications to identify the binding site for allosteric modulators of the α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid (AMPA) receptor. The anti-fatigue effects of the benzamide derivatives in weight-loaded forced swimming mice were investigated in a swimming endurance capacity test used as an indicator of fatigue. The swimming times to exhaustion were longer in the b3, d3, and e3 groups than in the caffeine group (p < 0.05). In conclusion, b3, d3 and e3 enhanced the forced swimming capacity of mice. The mechanism of the anti-fatigue effects will be studied in the future.

  一系列苯甲酰胺衍生物，如1-(1,3-苯并二氧六环-5-基羰基)哌啶(1-BCP)，通过一种新方法，利用取代的苯甲酸与哌啶、吗啉或吡咯烷反应合成。这些苯甲酰胺衍生物的晶体通过重结晶获得。目标化合物和中间体的结构通过FT-IR、1H-NMR和元素分析以及选择性样品的X射线晶体学确定。这些化合物的晶体结构有望用于识别α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸(AMPA)受体的变构调节剂的结合位点。研究了苯甲酰胺衍生物在负重强迫游泳小鼠中的抗疲劳作用，以游泳耐力测试作为疲劳的指标。b3、d3和e3组的力竭游泳时间比咖啡因组更长(p < 0.05)。总之，b3、d3和e3增强了小鼠的强迫游泳能力。抗疲劳作用的机制将在未来进行研究。