N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 | 42344-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物
• 英文名称: 4-nitroso-N,N-dimethylaniline hydrochloride
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline hydrochloride；p-nitrosodimethylaniline hydrochloride；Dimethyl-(4-nitrosophenyl)azanium;chloride
• CAS: 42344-05-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 186.641
• InChiKey: TVFXOIYPLHTRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 在 potassium permanganate 作用下， 生成 N,N-二甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wurster, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以95%的产率得到N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-diazaanthraquinone — A redox-active ligand designed for the construction of supramolecular grids

  摘要：

  2- 乙酰基吡啶与 1,3-二氨基苯-4,6-二甲醛双缩合生成 2,7-双（2-吡啶基）-1,8-二氮杂蒽，随后被氧化成相应的醌。电化学研究表明，半醌和对苯二酚的形成有两个可逆的还原过程。具有电子吸收作用的吡啶基团和氮原子使其比蒽醌更容易还原。该化合物具有氧化还原活性，可还原成其自由基阴离子，是构建[2 × 2]金属网格结构的潜在自旋配体。

  DOI：

  10.1139/v06-094
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 作用下， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Frey, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of gallocyanine dyes as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease and related neurodegenerative tauopathies
  作者：Spyros Mpousis、Savvas Thysiadis、Nicolaos Avramidis、Sotirios Katsamakas、Spiros Efthimiopoulos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.024

  日期：2016.1

  In search of safe and effective anti-Alzheimer disease agents a series of gallocyanine dyes have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit LRPs/DKK1 interactions. Modulation of the interactions between LRPS and DKK1, regulate Wnt signaling pathway and affect Tau phosphorylation. The current efforts resulted in the identification of potent DKK1 inhibitors which are able to inhibit

  为了寻找安全有效的抗阿尔茨海默氏病病原体，已合成了一系列没食子花青染料，并对其抑制LRP / DKK1相互作用的能力进行了评估。LRP S和DKK1之间的相互作用的调节，调节Wnt信号通路并影响Tau磷酸化。当前的努力导致鉴定出有效的DKK1抑制剂，该抑制剂能够抑制前列腺素J2诱导的丝氨酸396的tau磷酸化。
• Synthesen antimikrobieller biskationischer 2-(Phenoxyphenyl)-indole und -1-benzofurane
  作者：Otto Dann、Jürgen Ruff、Hans-Peter Wolff、Helmut Grießmeier

  DOI：10.1002/jlac.198419840302

  日期：1984.3.12

  Zehn 2-(phenoxyphenyl)indole und vier 2-(Phenoxyphenyl)-1-benzofurane mit endständigen Amidinium- oder Imidazolinium-Gruppen wurden im Hinblick auf wachstumshemmende Eigenschaften synthetisiert.

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。
• Synthesis and Characterization of New Light Emitter Symmetrical Phenoxazinium Salt and Its Potential Application as Sensor for Assessment of Hg2+
  作者：M. S. Attia、A. O. Youssef、Abdel-Sattar S. H. Elgazwy、Samia A. El Abady、Samia M. Agami、Safaa I. Elewa

  DOI：10.1007/s10895-014-1349-4

  日期：——

  The sensitization of the excited triplet state of a novel symmetrical Bis(dialkylamino)phenoxazinium salt was developed in the presence of Hg2+. This effect was used to determine the concentration of Hg2+ in different water samples. The phenoxazinium salt sensor was characterized by different spectroscopic tools such as: UV, FTIR, NMR and fluorescence spectra. The sensor has an emission band at 347 nm in DMSO. Hg2+ in DMSO at pH 5.6 can remarkably quench the fluorescence intensity of the sensor at 347 nm and a new band was appeared at 436 nm due to the strong complex formation between Hg2+ and sensor. The quenching of the band intensity at 347 and the enhancement of the intensity of the new band at 436 were used to determine the Hg2+ in different waste water samples. The dynamic range found for the determination of Hg2+ concentration is 8.7 × 10-10 – 1.4 × 10-6 mol L−1 with a detection limit of 5.8 × 10−10 mol L−1 and quantification detection limit of 1.8 × 10-9 mol L-1.

  在 Hg2+ 存在下，开发了新型对称双（二烷基氨基）吩恶嗪鎓盐的激发三重态敏化。利用这种效应来测定不同水样中 Hg2+ 的浓度。吩恶嗪盐传感器通过不同的光谱工具进行表征，例如：UV、FTIR、NMR 和荧光光谱。该传感器在 DMSO 中的发射带位于 347 nm。 pH 5.6 的 DMSO 中的 Hg2+ 可以显着猝灭传感器在 347 nm 处的荧光强度，并且由于 Hg2+ 与传感器之间形成强烈的络合物，在 436 nm 处出现了新的条带。利用347处谱带强度的猝灭和436处新谱带强度的增强来测定不同废水样品中的Hg2+。测定 Hg2+ 浓度的动态范围为 8.7 × 10-10 – 1.4 × 10-6 mol L−1，检测限为 5.8 × 10−10 mol L−1，定量检测限为 1.8 × 10-9 mol L-1。
• Synthesis of Fluorinated Amide Derivatives via a Radical N-Perfluoroalkylation–Defluorination Pathway
  作者：Zhiyao Zheng、Angela van der Werf、Marie Deliaval、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00768

  日期：2020.4.3

  A one-pot approach to fluorinated hydroxamic acid, amide, and thioamide derivatives is reported. The reaction proceeds via an N-perfluoroalkylation of nitrosoarenes with perfluoroalkanesulfinates, resulting in labile N-perfluoroalkylated hydroxylamines. By the addition of suitable additives, a controllable oxy/thiodefluorination of the fluorinated hydroxylamine intermediates was achieved. The method

  据报道，采用一锅法可制得氟化异羟肟酸，酰胺和硫代酰胺衍生物。反应通过亚硝基芳烃的N-全氟烷基化与全氟链烷亚磺酸盐进行，得到不稳定的N-全氟烷基化的羟胺。通过添加合适的添加剂，实现了氟化羟胺中间体的可控制的氧基/硫代脱氟化。该方法突出了N-全氟烷基化胺作为通用中间体，可用于进一步合成。
• Design and synthesis of gallocyanine inhibitors of DKK1/LRP6 interactions for treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Savvas Thysiadis、Sotirios Katsamakas、Spyros Mpousis、Nicolaos Avramidis、Spiros Efthimiopoulos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.018

  日期：2018.10

  gallocyanine derivatives was synthesized with modifications of the substituent groups in position 1, 2 and 4 of the phenoxazinone scaffold. The effectiveness of gallocyanines to inhibit DKK1/LRP6 interactions and Tau phosphorylation induced by prostaglandin J2 and DKK1 was elucidated by both experimental data and molecular docking simulations. Bis-alkylated with flexible alkyl ester groups on C1 and bis-benzyl

  基于NCI8642，合成了一系列的花青衍生物，其修饰了苯恶嗪酮骨架的1、2和4位的取代基。实验数据和分子对接模拟均阐明了花青素抑制前列腺素J2和DKK1诱导的DKK1 / LRP6相互作用和Tau磷酸化的有效性。用C1和双苄基没食子花青素上的柔性烷基酯基进行双烷基化可提供最具活性的抑制剂，而NCI8642的C2上具有C4上的烷氧基或苄氧基取代基的氨基衍生物则活性较低。此外，显示了用NCI8642衍生物处理SHSY5Y细胞激活了Wnt信号传导并增加了pGSK3β激酶和β-连环蛋白的水平。