N-[(5S)-5-carboxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1-phenylmethanimine oxide | 945496-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5S)-5-carboxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 945496-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: AEYNMTVOHTUMST-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5S)-5-carboxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1-phenylmethanimine oxide 在 palladium on carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (S)-3-Amino-1-hydroxy-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  霉菌素J拟议结构的全合成

  摘要：

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02832
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[(5S)-5-carboxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Hydroxamic Acid-Derived Vasopeptidase Inhibitor Analogues

  摘要：

  [GRAPHIC]Syntheses of novel hydroxamic acid-derived azepinones containing pendant mercaptoacyl groups or formyl hydroxamates are described. These new analogues of therapeutically important ACE and NEP inhibitors include unprecedented changes at the previously assumed essential acid component.

  DOI：

  10.1021/ol025896m

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Hydroxamic Acid-Derived Vasopeptidase Inhibitor Analogues
  作者：Andrew J. Walz、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol025896m

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Syntheses of novel hydroxamic acid-derived azepinones containing pendant mercaptoacyl groups or formyl hydroxamates are described. These new analogues of therapeutically important ACE and NEP inhibitors include unprecedented changes at the previously assumed essential acid component.
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Mycobactin J
  作者：Chiranjit Ghosh、Sujit Pal、Akanksha Patel、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02832

  日期：2018.10.19

  The total synthesis of the proposed structure of mycobactin J (MJ), a metabolite of Mycobacterium tuberculosis, is presented. The highlights of the synthesis include a careful control of the Z-stereochemistry of the unsaturated long chain fatty acid, a biomimetic construction of the oxazoline building block and the carriage of an unprotected phenol throughout the synthesis.

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。