(5α,7α)-3-dioxolane-7-hydroxy-bisnorcholan-22-al | 301695-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,7α)-3-dioxolane-7-hydroxy-bisnorcholan-22-al
• 英文别名: (2S)-2-[(5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]propanal
• CAS: 301695-52-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: KLNAKKDUTIIMKJ-YJVHTWCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,7α)-3-dioxolane-7-hydroxy-bisnorcholan-22-al 在 platinum on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -20.0~24.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
  参考文献：
  名称：

  A Short Formal Synthesis of Squalamine from a Microbial Metabolite

  摘要：

  [GRAPHICS]A short formal synthesis of squalamine is described, utilizing the biotransformation product 2, which is available in one step from commercially available 3-keto-23,24-bisnorchol-4-en-22-ol (1), Regioselective C-22 oxidation and C-24 sulfation of the corresponding alcohols in the presence of a free C-7 alcohol make for an efficient preparation of squalamine intermediate 11.

  DOI：

  10.1021/ol0059495
• 作为产物：
  描述：

  7α,22-dihydroxy-23,24-bisnor-5α-chola-3-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5α,7α)-3-dioxolane-7-hydroxy-bisnorcholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  A Short Formal Synthesis of Squalamine from a Microbial Metabolite

  摘要：

  [GRAPHICS]A short formal synthesis of squalamine is described, utilizing the biotransformation product 2, which is available in one step from commercially available 3-keto-23,24-bisnorchol-4-en-22-ol (1), Regioselective C-22 oxidation and C-24 sulfation of the corresponding alcohols in the presence of a free C-7 alcohol make for an efficient preparation of squalamine intermediate 11.

  DOI：

  10.1021/ol0059495

文献信息

• Org. Lett. 2000, 2, 2921-2922
  作者：

  DOI：——

  日期：——