ethyl 6-amidino-9-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purine-N²-carboxylate | 943439-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-amidino-9-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purine-N²-carboxylate
• 英文别名: ethyl N-[amino-[9-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-purin-6-yl]methylidene]carbamate
• CAS: 943439-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄
• 分子量: 356.341
• InChiKey: ZDTMULIQXKWNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amidino-9-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purine-N²-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99.6%的产率得到9-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purine-6-carboxamidrazone
  参考文献：
  名称：

  重新审视 6-Amidino-2-oxopurine 的合成：反应机制的新证据

  摘要：

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601025
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(cyanoformimidoyl)imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 ethyl 6-amidino-9-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-2,9-dihydro-1H-purine-N²-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新审视 6-Amidino-2-oxopurine 的合成：反应机制的新证据

  摘要：

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601025