(R)-3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidine-2-thione | 760983-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (5R)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 760983-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₃S
• 分子量: 312.365
• InChiKey: CHMPHJRVZWUTBA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidine-2-thione 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(S)-3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-thioxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine-2-thiones: a molecular modeling study

  摘要：

  Two oxazolidine-2-thiones, thio-analogs of linezolid, were synthesized and their antibacterial properties evaluated. Unlike oxazolidinones, the thio-analogs did not inhibit the growth of Gram positive bacteria. A molecular modeling study has been carried out to aid understanding of this unexpected finding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.090
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丁酸缩水甘油酯 、 4-(2-Fluoro-4-isothiocyanato-phenyl)-morpholine 在 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 、 sodium methylate 作用下， 以 xylene 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine-2-thiones: a molecular modeling study

  摘要：

  Two oxazolidine-2-thiones, thio-analogs of linezolid, were synthesized and their antibacterial properties evaluated. Unlike oxazolidinones, the thio-analogs did not inhibit the growth of Gram positive bacteria. A molecular modeling study has been carried out to aid understanding of this unexpected finding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.090