1-<2-hydroxymethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-arabinofuranosyl>uracil | 102789-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-hydroxymethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-arabinofuranosyl>uracil
• CAS: 102789-16-2
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₈Si₂
• 分子量: 516.739
• InChiKey: AHROWOLVZJDNSE-RQGSJKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  132.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-hydroxymethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-arabinofuranosyl>uracil 、 N,N'-硫羰基二咪唑 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2'S)-1-(2-C-Azidomethyl-2-deoxy and 2-C-Cyanomethyl-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)cytosines

  摘要：

  2'-C-Cyanomethyl-2'-deoxy-arabinosylcytosine 3 and 2'-C-azidomethyl-2'-deoxyarabinosylcytosine 4 were synthesized from uridine. The antineoplastic activities of these compounds were evaluated.

  DOI：

  10.1080/15257779508012400
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-acetoxymethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-arabinofuranosyl>uracil 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-<2-hydroxymethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-arabinofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2'S)-1-(2-C-Azidomethyl-2-deoxy and 2-C-Cyanomethyl-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)cytosines

  摘要：

  2'-C-Cyanomethyl-2'-deoxy-arabinosylcytosine 3 and 2'-C-azidomethyl-2'-deoxyarabinosylcytosine 4 were synthesized from uridine. The antineoplastic activities of these compounds were evaluated.

  DOI：

  10.1080/15257779508012400

文献信息

• Double-Headed 2′-Deoxynucleotides That Hybridize to DNA and RNA Targets via Normal and Reverse Watson–Crick Base Pairs
  作者：Kasper M. Beck、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03063

  日期：2022.4.15

  Specifically, dSBX analogues with cytosine or isocytosine attached to C2′ of 2′-deoxyuridine (dSUC and dSUiC) were synthesized and evaluated in duplexes. Whereas the dSBX design did not outperform the BX design in terms of mimicking dinucleotides in nucleic acid duplexes, it was able to engage in reverse Watson–Crick pairing using its 2′-base. This was evident from the ability of the dSUC cytosine to form stable

  通过使用修饰的核苷酸，合成核酸已在生物技术和制药工业中找到了多个应用领域。我们之前已经引入了具有与阿拉伯核苷酸 ( B X ) 的 C2' 连接的附加功能性核碱基的核苷酸。这些双头核苷酸巧妙地融入DNA·DNA双链体中，在那里它们可以取代相应的天然二核苷酸，从而浓缩分子信息。在这里，我们介绍了B X设计的 2'-脱氧版本，它具有 C2' 立体化学 ( d S B X ) 的反转，目的是获得改进的 RNA 识别。具体来说，d S B X合成了胞嘧啶或异胞嘧啶与 2'-脱氧尿苷的 C2' 相连的类似物（d S U C和d S U iC），并在双链体中进行了评估。尽管d S B X设计在模拟核酸双链体中的二核苷酸方面并没有优于B X设计，但它能够使用其 2'-碱基进行反向 Watson-Crick 配对。这从d S U C胞嘧啶与被鉴定为半质子化 C·C +的相反胞嘧啶形成稳定错配碱基对的能力中
• Sano, Tomoharu; Shuto, Satoshi; Inoue, Hideo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3617 - 3622
  作者：Sano, Tomoharu、Shuto, Satoshi、Inoue, Hideo、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——