N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis(2-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 866236-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis(2-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2-bromophenyl)-3,4:9,10-perylene tetracarboxdiimide
• CAS: 866236-26-2
• 化学式: C₆₀H₄₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 1020.86
• InChiKey: OXPLKSDJUBJXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.69
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis(2-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 dichloridobis(triphenylphosphine)palladium(II) 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,6:11,12-dibenzocoronene-2,3:8,9-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  带有并五苯单元的新型核芯扩展的对苯二甲双（二苯甲酰亚胺）染料：简便的合成和光物理性质。

  摘要：

  描述了导致“ pi”系统扩展的生色团的二甲苯基（二苯甲酰亚胺）“海湾”区苯甲环化的两种合成途径。第一条途径采用两步法：将溴取代的per双（二甲叉酰亚胺）与2-溴苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行钯催化的脱氢溴化反应。最好将第二种方法描述为原位形成的苯辅助的苯辅助的苯环加成至溴取代的萘嵌苯核的海湾区。合成了两种新型的核心扩展的萘嵌苯染料：黄色的二苯并六氢萘双（二碳四酰亚胺），在490 nm处吸收，和绿色的萘四萘嵌二酸（二碳四酰亚胺），在700 nm处吸收。这些新发色团的特征在于，与其母体rylenebis（dicarboximide）s相比，吸收的显着变色现象非常明显，

  DOI：

  10.1002/chem.200700523
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 、 1,7-二溴代苝二酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-bis(2-bromophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  带有并五苯单元的新型核芯扩展的对苯二甲双（二苯甲酰亚胺）染料：简便的合成和光物理性质。

  摘要：

  描述了导致“ pi”系统扩展的生色团的二甲苯基（二苯甲酰亚胺）“海湾”区苯甲环化的两种合成途径。第一条途径采用两步法：将溴取代的per双（二甲叉酰亚胺）与2-溴苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行钯催化的脱氢溴化反应。最好将第二种方法描述为原位形成的苯辅助的苯辅助的苯环加成至溴取代的萘嵌苯核的海湾区。合成了两种新型的核心扩展的萘嵌苯染料：黄色的二苯并六氢萘双（二碳四酰亚胺），在490 nm处吸收，和绿色的萘四萘嵌二酸（二碳四酰亚胺），在700 nm处吸收。这些新发色团的特征在于，与其母体rylenebis（dicarboximide）s相比，吸收的显着变色现象非常明显，

  DOI：

  10.1002/chem.200700523

文献信息

• Facile synthetic approach to novel core-extended perylene carboximide dyes
  作者：Sibylle Müller、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/b509220e

  日期：——

  The straightforward synthesis of two new classes of core-extended perylene chromophores, dibenzocoronene tetracarboxdiimide and indenoperylene dicarboxmonoimide, proves that directional enlargement of the aromatic π-system leads to tailored bathochromic and hypsochromic shifts.

  对两种新的核扩展芘类发色团——二苯并冠醚四羧二酰亚胺和茚并芘二羧酸单酰亚胺——的直接合成表明，芳香π系统的定向扩大可导致定制的向浅色和向深色偏移。