N-(xylopyranosyl)imidazole | 78479-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(xylopyranosyl)imidazole
• 英文别名: N-β-D-Xylo-pyranosyl-imidazol
• CAS: 78479-13-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: CQQKYLCKARPZJR-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(xylopyranosyl)imidazole 、 N-(xylopyranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  糖基咪唑中不存在反向异头效应

  摘要：

  所谓反向异头效应是吡喃糖环上的赤道位置偏向阳离子取代基，但与分子结构理论不符。为了重新研究这一点，我们通过适用于混合物的 NMR 滴定方法高精度地测量了 N-（吡喃糖基）咪唑及其四-O-乙酰基衍生物 1-3 中异头平衡的 N-质子化引起的位移α 和 β 端基异构体。我们发现 ΔΔG°β→α 几乎总是负值，对应于质子化咪唑基的轴向位置比未质子化基团更大的偏好。这种偏好抵消了由于阻碍离子溶剂化而产生的小的空间效应，该效应已在 N-（4-叔丁基环己基）咪唑 4 中独立测量。这些结果与反向异头效应的预期结果完全相反。我们得出结论，没有确凿的证据证明这种影响。

  DOI：

  10.1021/ja9911566