2-溴-5-(溴甲基)吡嗪 | 1382866-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-5-(溴甲基)吡嗪
• 英文名称: 2-bromo-5-(bromomethyl)pyrazine
• CAS: 1382866-97-8
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂
• 分子量: 251.908
• InChiKey: OIUHGRNWMIPDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(溴甲基)吡嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 4-chloro-2-(5-((2-ethyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)pyrazin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYLMETHYL HETEROCYCLES
  [FR] HÉTÉROCYCLES BIARYLMÉTHYLES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是肾素II受体的偏倚激动剂，或β-阻滞素激动剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2018005591A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以32.1%的产率得到2-溴-5-(溴甲基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYLMETHYL HETEROCYCLES
  [FR] HÉTÉROCYCLES BIARYLMÉTHYLES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是肾素II受体的偏倚激动剂，或β-阻滞素激动剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2018005591A1

文献信息

• Discovery of Novel Azetidine Amides as Potent Small-Molecule STAT3 Inhibitors
  作者：Christine Brotherton-Pleiss、Peibin Yue、Yinsong Zhu、Kayo Nakamura、Weiliang Chen、Wenzhen Fu、Casie Kubota、Jasmine Chen、Felix Alonso-Valenteen、Simoun Mikhael、Lali Medina-Kauwe、Marcus A. Tius、Francisco Lopez-Tapia、James Turkson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01705

  日期：2021.1.14

  We optimized our previously reported proline-based STAT3 inhibitors into an exciting new series of (R)-azetidine-2-carboxamide analogues that have sub-micromolar potencies. 5a, 5o, and 8i have STAT3-inhibitory potencies (IC50) of 0.55, 0.38, and 0.34 μM, respectively, compared to potencies greater than 18 μM against STAT1 or STAT5 activity. Further modifications derived analogues, including 7e, 7f

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。
• 一种阿莫西林胶囊杂质及其制备和分析方法
  申请人：石药集团中诺药业（石家庄）有限公司

  公开号：CN110066250A

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明涉及一种阿莫西林胶囊的氧化高温降解杂质及其制备方法和分析检测方法，属于医药技术领域。所述阿莫西林胶囊杂质命名为杂质X，其化学名为2‑羟基氨基‑2‑(4‑羟苯基)‑N‑[2‑(5‑(4‑羟苯基)吡嗪基)乙基]乙酰胺，分子式为C20H20N4O4。该降解产物杂质X结构首次报道，是一个全新的化合物。本发明还设计了杂质X合成制备方法，且获得的杂质X纯度高，可作为杂质对照品用于今后的质量研究与控制，可准确对杂质X进行定性与定量分析。本发明提供的液相分析方法能快速检测出杂质X，并选择其最大吸收波长作为检测波长，提高了杂质X的检出率，结果准确可靠。
• Discovery of a class of diheteroaromatic amines as orally bioavailable CDK1/4/6 inhibitors
  作者：Yan Fu、Shuai Tang、Yi Su、Xiaojing Lan、Yan Ye、Chuantao Zha、Lei Li、Jianhua Cao、Yi Chen、Lei Jiang、Ying Huang、Jian Ding、Meiyu Geng、Min Huang、Huixin Wan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.050

  日期：2017.12

  The discovery of a class of diheteroaromatic amines based on LY2835219 as cyclin-dependent kinase (CDK1/4/6) inhibitors was described. The series was found to have much more improved CDK1 inhibition and potent in vitro anti-proliferative effects against cancer cell lines. The synthesis and structure–activity relationship studies of these compounds were reported. One promising compound was selected

  描述了基于LY2835219作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK1 / 4/6）抑制剂的一类二杂芳族胺的发现。发现该系列具有更多改善的CDK1抑制作用和针对癌细胞系的有效体外抗增殖作用。报道了这些化合物的合成和结构-活性关系研究。在体外和体内分析后，选择了一种有前途的化合物作为新型先导化合物进行评估。
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINE
  申请人：[en]ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO2023146785A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present disclosure provides compounds of the formula (III) and their pharmaceutically acceptable salts, and compounds of the formula (IV) and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as intermediates for preparing the compounds.
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (PAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INSTITUTE

  公开号：WO2023122276A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.