12-epi-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile | 70672-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-epi-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: (1R,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 70672-30-9；70702-10-2；95463-99-3；95464-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: HHJCTMQTCFULDG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-epi-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile 生成 ethyl (15R,19R)-15-ethyl-16-imino-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ONO, KEHJITI;KAVAKAMI, XADZIMEH;KATSUBEH, SUMIMOTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(indole-3-yl)ethyl]-3-cyano-3-ethyl-2-piperidone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 12-epi-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ono, Keiichi; Kawakami, Hajime; Katsube, Junki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 411 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Katsube Nitrile: A Key Building Block for Eburnamine-Vincamine Alkaloids
  作者：Fener Chen、Xiaofei Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1340988

  日期：——

  Abstract A novel synthesis of the Katsube nitrile is achieved via an efficient diastereoselective Pictet–Spengler cyclization of 3-ethyl-2-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxopiperidine-3-carbonitrile to construct the cis-[CD] rings in 1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile, and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed condensation of tert-butyl 4-

  摘要 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化4-氰基-4-（羟甲基）己酸叔丁基酯与色胺的缩合反应，从而组装4-氰基-4-（羟甲基）- N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]己酰胺是关键步骤。 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1
• Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization
  作者：Bradley D. Christie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00208a017

  日期：1985.4
• KATSUBE, JUNKI;ONO, KEIICHI;KAWAKAMI, HAJIME
  作者：KATSUBE, JUNKI、ONO, KEIICHI、KAWAKAMI, HAJIME

  DOI：——

  日期：——