(1S,3S,5R)-7,7-Dichloro-6-oxo-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 188956-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,5R)-7,7-Dichloro-6-oxo-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,3S,5R)-7,7-dichloro-6-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 188956-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₅
• 分子量: 296.107
• InChiKey: PEGHSIXVSVTKHL-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-7,7-Dichloro-6-oxo-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 二甲基硫 、 lithium dimethylcuprate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,5S)-Pyrrolidine-2,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从内环烯氨基甲酸酯立体选择性合成天冬氨酸和谷氨酸构象受限的类似物

  摘要：

  结合了天冬氨酸和谷氨酸核心框架的环状氨基酸的立体选择性合成是通过一种常见的中间体完成的。氮杂-双环-二氯环丁酮/戊酮的氧化裂解，然后进行臭氧分解，以三步顺序提供了良好的总收率的氨基酸衍生物。该协议也适用于a的合成顺式- β -氨基酸和包括的四个不同的基本骨架天然存在的氨基酸为单个结构的嵌合氨基酸的对映选择性构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00238-4
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 (5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到(1S,3S,5R)-7,7-Dichloro-6-oxo-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从内环烯氨基甲酸酯立体选择性合成天冬氨酸和谷氨酸构象受限的类似物

  摘要：

  结合了天冬氨酸和谷氨酸核心框架的环状氨基酸的立体选择性合成是通过一种常见的中间体完成的。氮杂-双环-二氯环丁酮/戊酮的氧化裂解，然后进行臭氧分解，以三步顺序提供了良好的总收率的氨基酸衍生物。该协议也适用于a的合成顺式- β -氨基酸和包括的四个不同的基本骨架天然存在的氨基酸为单个结构的嵌合氨基酸的对映选择性构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00238-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of conformationally restricted analogues of aspartic and glutamic acids from endocyclic enecarbamates
  作者：Marcos JoséS. Carpes、Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00238-4

  日期：1997.3

  The stereoselective synthesis of cyclic amino acids incorporating the core framework of aspartic acid and glutamic acids were accomplished from a common intermediate. Oxidative cleavage of an aza-bicyclic-dichlorocyclobutanone/pentanone with followed by ozonolysis furnished the amino acid derivatives in good overall yields in a three-step sequence. This protocol was also applied to the synthesis of

  结合了天冬氨酸和谷氨酸核心框架的环状氨基酸的立体选择性合成是通过一种常见的中间体完成的。氮杂-双环-二氯环丁酮/戊酮的氧化裂解，然后进行臭氧分解，以三步顺序提供了良好的总收率的氨基酸衍生物。该协议也适用于a的合成顺式- β -氨基酸和包括的四个不同的基本骨架天然存在的氨基酸为单个结构的嵌合氨基酸的对映选择性构造。