(5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline | 83487-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline
• 英文别名: dimethyl (2S)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83487-05-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: ZKNNONXQHWTSCG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化将无环α，ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法

  摘要：

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001169
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester 在 氯化铵 作用下， 以70%的产率得到(5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化将无环α，ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法

  摘要：

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001169

文献信息

• Efficient and Expeditious Protocols for the Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Endocyclic Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Lactams and <i>N</i>-Acyl Pyrrolidines
  作者：Denilson F. Oliveira、Paulo C. M. L. Miranda、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/jo9903297

  日期：1999.9.1

  A mild, practical, and straightforward protocol for the construction of endocyclic enecarbamates starting from N-acyl lactams and N-acyl pyrrolidines is presented. Lactams were reduced to the corresponding alpha-hydroxycarbamates in good to excellent yields using DIBAL-H, SuperHydride, or NaBH(4) followed by beta-elimination (dehydration) promoted by trifluoroacetic anhydride in the presence of hindered

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。
• Stereoselective synthesis of conformationally restricted analogues of aspartic and glutamic acids from endocyclic enecarbamates
  作者：Marcos JoséS. Carpes、Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00238-4

  日期：1997.3

  The stereoselective synthesis of cyclic amino acids incorporating the core framework of aspartic acid and glutamic acids were accomplished from a common intermediate. Oxidative cleavage of an aza-bicyclic-dichlorocyclobutanone/pentanone with followed by ozonolysis furnished the amino acid derivatives in good overall yields in a three-step sequence. This protocol was also applied to the synthesis of

  结合了天冬氨酸和谷氨酸核心框架的环状氨基酸的立体选择性合成是通过一种常见的中间体完成的。氮杂-双环-二氯环丁酮/戊酮的氧化裂解，然后进行臭氧分解，以三步顺序提供了良好的总收率的氨基酸衍生物。该协议也适用于a的合成顺式- β -氨基酸和包括的四个不同的基本骨架天然存在的氨基酸为单个结构的嵌合氨基酸的对映选择性构造。
• New Efficient Organic Activators for Highly Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones by Trichlorosilane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Kanako Ogura、Yoshimi Kouchi、Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol0613822

  日期：2006.8.1

  Aryl ketones were reduced to the corresponding alcohols with excellent enantioselectivity (up to 99.7% ee) by Cl3SiH in the presence of a catalytic amount of N-formyl-alpha '-(2,4,6-triethylphenyl)-L-proline as an activator. Both carboxyl group at the alpha-position of the activator and 2,4,6-triethylphenyl group at the alpha '-position were critical for the high enantioselectivity.
• Probing the Stereoselectivity of the Heck Arylation of Endocyclic Enecarbamates with Diazonium Salts. Concise Syntheses of (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-Phenylproline Methyl Ester and Schramm's C-Azanucleoside
  作者：Elias A. Severino、Edson R. Costenaro、Ariel L. L. Garcia、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol027268a

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The diastereoselectivity of the Heck arylation of several chiral, nonracemic, five-membered endocyclic enecarbamates with aryldiazonium tetrafluoroborates was evaluated. The cis selectivity observed for some enecarbamates bearing coordinating groups was explored in the concise synthesis of the (2S,5R)-(+)-phenylproline methyl ester, a scaffold for the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP 66803, and in the synthesis of Schramm's potent antiprotozoan C-azanucleoside.