(1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 167026-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• CAS: 167026-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O
• 分子量: 293.193
• InChiKey: GZQAUCBRPSENQB-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  舍曲林的化学酶法合成

  摘要：

  已经开发了一种化学酶促方法来制备舍曲林，一种成熟的抗抑郁药。酮还原酶 (KRED) 用于产生关键的手性前体。生物红...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901810
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯的手性苯甲醚的立体选择性胺化：（+）-舍曲林的全合成

  摘要：

  已开发出使用氯磺酰基异氰酸酯对各种手性苄基醚进行立体选择性胺化的方法，还描述了该方法在从容易获得的1-萘酚全合成强效抗抑郁药（+）-舍曲林中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo201794k

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Catalytic Lewis and Brønsted acid <i>syn</i>-diastereoselective benzylic substitutions of <i>α</i>-hydroxy-<i>β</i>-nitro- and <i>α</i>-hydroxy-<i>β</i>-azido-alkyl arenes
  作者：Raphaël Hensienne、Jean-Philippe Cusson、Étienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1139/cjc-2020-0016

  日期：2020.6

  A series of alkyl and alkenyl p-methoxy arenes containing α,β-disubstituted diamino and amino alcohol groups were synthesized from β-nitro and β-azido benzylic alcohols in the presence of AuCl₃ as catalyst. The formation of predominantly syn-disubstituted products were rationalized on the basis of mechanistic considerations and transition state models relying on A^1,3-allylic strain. The products could have utility in the design of medicinally relevant compounds and as chiral ligands for asymmetric catalysis. A new synthesis of (+)-sertraline (Zoloft) was achieved.

  一系列含有α,β-二取代二胺和氨基醇基团的烷基和烯基对甲氧基苯被合成出来，这些化合物是从β-硝基和β-叠氮苄基醇在AuCl₃存在下作为催化剂的条件下合成的。基于机理考虑和依赖于A^1,3-烯基应变的过渡态模型，主要形成了同构二取代产物。这些产物可能在设计药用相关化合物和作为手性配体用于不对称催化方面具有实用价值。一种新的合成方法合成了（+）-去甲丙丁胺（Zoloft）。
• Stereoselective Amination of Chiral Benzylic Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate: Total Synthesis of (+)-Sertraline
  作者：Sang Hwi Lee、In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Lak Shin Jeong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/jo201794k

  日期：2011.12.16

  The stereoselective amination of various chiral benzylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate is developed, and the application of this method to the total synthesis of a potent antidepressant, (+)-sertraline, from readily available 1-naphthol is also described.

  已开发出使用氯磺酰基异氰酸酯对各种手性苄基醚进行立体选择性胺化的方法，还描述了该方法在从容易获得的1-萘酚全合成强效抗抑郁药（+）-舍曲林中的应用。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sertraline
  作者：Lisa Marx、Nicolás Ríos-Lombardía、Philipp Süss、Matthias Höhne、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Per Berglund

  DOI：10.1002/ejoc.201901810

  日期：2020.1.31

  A chemoenzymatic approach has been developed for the preparation of sertraline, an established anti-depressant drug. Ketoreductases (KREDs) were employed to yield a key chiral precursor. The biored ...

  已经开发了一种化学酶促方法来制备舍曲林，一种成熟的抗抑郁药。酮还原酶 (KRED) 用于产生关键的手性前体。生物红...