methyl (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate | 943764-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 943764-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: LHKNBNVXUIYUPB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-[(2R)-2-(3-环戊基氧基-4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to β-arylenals for enantioselective syntheses of 3,3-diarylalkanals: a short synthesis of (+)-(R)-CDP 840

  摘要：

  1,4-Addition of arylboronic acid to trans-beta-arylenals proceeded smoothly in acetone-water (10/1) at 10-25 degrees C in the presence of [Pd(S,S-chirapbos)(PhCN)(2)](SbF6)(2) (0.5 mol %), AgX (X = BF4, SbF6, 10 mol %) and aqueous 42% HBF4 to afford optically active 3,3-diarylalkanals with high enantioselectivities in a range of 86-97% ee. The protocol provided a method for short-step synthesis of optically active (+)-(R)-CDP 840. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.038
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 [Pd((S,S)-chiraphos)(PhCN)2](SbF₆)2 、 碘 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to β-arylenals for enantioselective syntheses of 3,3-diarylalkanals: a short synthesis of (+)-(R)-CDP 840

  摘要：

  1,4-Addition of arylboronic acid to trans-beta-arylenals proceeded smoothly in acetone-water (10/1) at 10-25 degrees C in the presence of [Pd(S,S-chirapbos)(PhCN)(2)](SbF6)(2) (0.5 mol %), AgX (X = BF4, SbF6, 10 mol %) and aqueous 42% HBF4 to afford optically active 3,3-diarylalkanals with high enantioselectivities in a range of 86-97% ee. The protocol provided a method for short-step synthesis of optically active (+)-(R)-CDP 840. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.038

文献信息

• Tetrahedron Letters. 2007, 48, 4007-4010
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to β-arylenals for enantioselective syntheses of 3,3-diarylalkanals: a short synthesis of (+)-(R)-CDP 840
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.038

  日期：2007.6

  1,4-Addition of arylboronic acid to trans-beta-arylenals proceeded smoothly in acetone-water (10/1) at 10-25 degrees C in the presence of [Pd(S,S-chirapbos)(PhCN)(2)](SbF6)(2) (0.5 mol %), AgX (X = BF4, SbF6, 10 mol %) and aqueous 42% HBF4 to afford optically active 3,3-diarylalkanals with high enantioselectivities in a range of 86-97% ee. The protocol provided a method for short-step synthesis of optically active (+)-(R)-CDP 840. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.