methyl 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl-(2->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranoside | 1093100-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl-(2->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: Bz(-1)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Fruf(a2-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1093100-55-0
• 化学式: C₆₂H₅₈O₁₅
• 分子量: 1043.13
• InChiKey: WSEISPVZFDULHQ-SVOPVWHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-fructofuranosyl-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranosyl-(2->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fructofuranosides: efficient glycosylation with N-phenyltrifluoroacetimidate as the leaving group

  摘要：

  Fructofuranosyl trifluoroacetimidate 3 was demonstrated to be an effective glycosyl donor that exhibited good alpha-selectivity and good yield in fructosylation reactions. The reaction proceeds via neighboring group participation, which was proved by the isolation of a stable allylic orthoester intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.001