(3R,4S)-(cis-3-acetoxy-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)oxoacetic acid methyl ester-C4-14C | 165067-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-(cis-3-acetoxy-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)oxoacetic acid methyl ester-C4-14C
• CAS: 165067-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 293.249
• InChiKey: UGPWAHMXCFNKQK-CQCDBKKRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-(cis-3-acetoxy-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)oxoacetic acid methyl ester-C4-14C 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(3R,4S)-cis-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one-C4-14C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of paclitaxel-C3′-14C

  摘要：

  对紫杉醇（3）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化反应，得到了 7-三乙基硅基巴卡丁 III（6）。将 L-苏氨酸甲酯盐酸盐（7）与叔丁氧基二苯基氯硅烷、苯甲醛-C7-14C 和乙酰氧乙酰氯/三乙胺连续反应，从 7 中得到 92:8（核磁共振）比的氮杂环丁酮 10:11，收率为 57%。去除手性助剂后得到 16，经过 3-O-三乙基硅烷化和 N-苯甲酰化后得到 (3R,4S)-顺式-1-苯甲酰基-3-O-（三乙基硅烷）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮-C4-14C（18）。将 18 和 6 偶联，然后去保护，得到 1.12 克紫杉醇-C3′-14C (2)，其比活度为 16.4 mCi/mmol，放射化学纯度为 96%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360512
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,4'S)-2-(cis-3'-acetoxy-2'-oxo-4'-phenylazetidin-1'-yl)but-2-enoic acid methyl ester-C4'-14C 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3R,4S)-(cis-3-acetoxy-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)oxoacetic acid methyl ester-C4-14C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of paclitaxel-C3′-14C

  摘要：

  对紫杉醇（3）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化反应，得到了 7-三乙基硅基巴卡丁 III（6）。将 L-苏氨酸甲酯盐酸盐（7）与叔丁氧基二苯基氯硅烷、苯甲醛-C7-14C 和乙酰氧乙酰氯/三乙胺连续反应，从 7 中得到 92:8（核磁共振）比的氮杂环丁酮 10:11，收率为 57%。去除手性助剂后得到 16，经过 3-O-三乙基硅烷化和 N-苯甲酰化后得到 (3R,4S)-顺式-1-苯甲酰基-3-O-（三乙基硅烷）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮-C4-14C（18）。将 18 和 6 偶联，然后去保护，得到 1.12 克紫杉醇-C3′-14C (2)，其比活度为 16.4 mCi/mmol，放射化学纯度为 96%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360512