2-Methoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-methyl ester | 41502-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 4-methoxy-3-methoxycarbonyl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 41502-63-0
• 化学式: C₇H₈O₆
• 分子量: 188.137
• InChiKey: WNNHINOGKXMDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-methyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 dimethyl 2-[2-[(2S,5S)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective radical addition to a trisubstituted alkene by low temperature photolysis of thiohydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88852-8
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Methoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性 5-亚乙基乙内酰脲作为类似物开发的灵感

  摘要：

  摘要 许多天然存在的5-亚乙基乙内酰脲及其衍生物表现出广泛的生物活性；这一特点激励我们准备类似物。14 种具有 5-亚乙基乙内酰脲核心结构的类似物由现成的组分合成，产率高达 82%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1467457

文献信息

• Origins of stereoselectivity in radical additions: reactions of alkenes and radicals bearing oxazolidine and thiazolidine amide groups
  作者：Ned A. Porter、Ian J. Rosenstein、Robert A. Breyer、John D. Bruhnke、Wen Xue Wu、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/ja00046a010

  日期：1992.9

  analysis of four alkenes that undergo stereoselective radical addition reactions are reported. The facial selectivity of radical additions to these alkenes is understood based upon their solid-state conformations. Alkenes which have a conformation placing a group at a position in space sterically protecting one the faces from addition undergo radical addition with diastereofacial selectivity. The structures

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析
• Stereocontrol of intramolecular Diels–Alder reactions by an allylic diphenylcyclopropyl group
  作者：Regis Tripoli、Tory N. Cayzer、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/b708324f

  日期：——

  Intramolecular Diels–Alder reactions of ester-linked 1,3,8-nonatrienes carrying a diphenylcyclopropyl substituent attached to C1 proceed with high levels of stereoselectivity. The stereochemical outcomes of these reactions are explained by reference to B3LYP/6-31G(d) transition structures. Experimentally, the diphenylcyclopropane rings remain intact through these IMDA reactions, notwithstanding their predicted extremely high degree of asynchronicity (the B3LYP-computed lengths in the IMDA transition structures differ by as much as 1.1 Å), providing support to the notion that these reactions are concerted processes.

  C1 上带有二苯基环丙基取代基的酯链式 1,3,8-nonatrienes 分子内 DielsâAlder 反应具有高度的立体选择性。参考 B3LYP/6-31G(d) 过渡结构解释了这些反应的立体化学结果。从实验上看，二苯基环丙烷环在这些 IMDA 反应中保持完好无损，尽管预测它们具有极高的异步性（IMDA 过渡结构中 B3LYP 计算的长度相差达 1.1 Ã），这为这些反应是协同过程的观点提供了支持。
• On the homo Diels-Alder reaction of substituted norbornadienes as a possible route to longicyclene.
  作者：T.Ross Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95829-0

  日期：1973.1
• SCOTT, DANIEL M.;MCPHAIL, ANDREW T.;PORTER, NED A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1679-1682
  作者：SCOTT, DANIEL M.、MCPHAIL, ANDREW T.、PORTER, NED A.

  DOI：——

  日期：——