D-erythro-ascorbic acid 5-(β-D-glucoside) | 174339-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-erythro-ascorbic acid 5-(β-D-glucoside)
• 英文别名: (5R)-5-[(I+/--D-Glucopyranosyloxy)methyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone；(2R)-3,4-dihydroxy-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 174339-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₁₀
• 分子量: 308.242
• InChiKey: VMBZDIQDNQIPAL-ZAUGDQFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-ascorbic acid 5-(β-D-glucoside) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2(5H)-呋喃酮,3,4-二羟基-5-(羟甲基)-(5R)-
  参考文献：
  名称：

  两种Pycomyces blakesleeanus的l-抗坏血酸类似物的生产，稳定性以及抗氧化和抗菌活性：d-赤藓抗坏血酸和d-赤藓抗坏血酸葡糖苷

  摘要：

  d -Erythroascorbate（d -EAA）的五碳类似物升-ascorbate（升-AA），和d -erythroascorbate单糖苷（d -EAAG）被累积在须霉属blakesleeanus在葡萄糖上生长（99.5和1084微克/克菌丝体干重），并排泄到培养基中。两种化合物均显示出类似于1- AA的UV光谱性质和电离常数。d -EAAG是更稳定的有氧氧化比d -EAA和升-AA在酸性pH。d -EAAG由d合成通过使用UDP-葡萄糖作为葡萄糖底物供体的菌丝体葡糖基转移酶活性生成抗坏血酸酯，K m = 2.5 mM，d -EAA为41.3μM。该葡萄糖基转移酶活性在稳定的生长期中最大，与最大的d -EAAG产生平行。的存在d -arabinose或d -arabinono -1,4-内酯在培养基中产生的最大积累d -EAA和d -EAAG（相对于在葡萄糖培养物中获得约30-和

  DOI：

  10.1021/jf102202e