(1R,9S,11S)-4,11-dimethyl-4-formyl-11-hydroxymethyl-8-methylene-bicyclo<6,2,0>decane | 123735-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,9S,11S)-4,11-dimethyl-4-formyl-11-hydroxymethyl-8-methylene-bicyclo<6,2,0>decane
• 英文别名: (1R,8S,10S)-10-(hydroxymethyl)-4,10-dimethyl-7-methylidenebicyclo[6.2.0]decane-4-carbaldehyde
• CAS: 123735-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MIIQGBMLYQXJNR-QKGHYUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAHAM, WOLF-RAINER;ERNST, LUDGER;ARFMANN, HANS-ADOLF, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 757-763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearranged caryophyllenes by biotransformation with Chaetomium cochliodes
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Ludger Ernst、Hans-Adolf Arfmann

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80013-7

  日期：——

  Abstract Biotransformation of caryophyllene by Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) leads to 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol as the main product. The hydroxylation of the geminal methyl groups is not very stereospecific, but as with Diploida gossypina the main product possesses the 11 R -configuration. Side-reactions are ring contraction or formation of clovanes, probably via epoxide rearrangements

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。