ethyl (E)-2-ethyl-4-oxopent-2-enoate | 1364142-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-ethyl-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-ethyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 1364142-82-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HMLYPKQDSBGSPM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-ethyl-4-oxopent-2-enoate 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 ene reductase produced by Dentipellis fragilis 、 MSDPNADRPPVTVVGLGLMGQALAAAFLKGGHPTTVWNRSPEKAERLVADGAVLADTLESAVTASPLVIVCVSDYDAVHELIRPVESALAGRVLVNLTTATSTQARETAEWAAQRNIPYLDGAIMAIPPVIGTDGAVLLYSGHKSAFEAHESTLKAIAPAATTYLEEDHGLSSLYDMALLGIMWGILNGFLHGAALLGTAKVKAETFAPLANTMISAITEYVTAYAPQVDEGRYEATDATMTVHQAAMEHLAEESEHLGIHSELPRFFKTLADRAVADGHAENSYAAMIELFRKPTA* 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-cyclopropyl-3-ethyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性酶级联不对称合成 N-取代的 γ-氨基酯和含有 α,γ-立体中心的 γ-内酰胺

  摘要：

  含有α，γ-立体中心的γ-氨基酯和γ-内酰胺被广泛用作各种生物活性化合物的手性中间体，而它们的有效合成仍然是一个挑战。本文开发了一种涉及烯还原酶 (ERED) 和亚胺还原酶 (IRED) 的酶级联反应，用于从 α,β-不饱和 γ-酮酯中获得 α,γ-立体特异性 γ-氨基酯和 γ-内酰胺。已鉴定出 21 个 ERED 和 13 个 IRED，分别对各种 α,β-不饱和 γ-酮酯和相应的手性 γ-酮酯具有高活性和立体选择性。通过采用合适的 ERED 和 IRED，(1 S ,3 S )、(1 S ,3 R )、(1 R ,3 S ) 和 (1 R,3 R ) 3-(环丙基氨基) 环己烷-1-羧酸甲酯的立体异构体作为单一立体异构体以 63–72% 的收率获得, (3 R ,5 R )- 和 (3 R ,5 S )-1 -环丙基-3,5-二甲基吡咯烷-2-一和1-环丙基-3,5-二丙基吡咯烷-2-

  DOI：

  10.1002/adsc.202100953
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮酸乙酯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl (E)-2-ethyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性酶级联不对称合成 N-取代的 γ-氨基酯和含有 α,γ-立体中心的 γ-内酰胺

  摘要：

  含有α，γ-立体中心的γ-氨基酯和γ-内酰胺被广泛用作各种生物活性化合物的手性中间体，而它们的有效合成仍然是一个挑战。本文开发了一种涉及烯还原酶 (ERED) 和亚胺还原酶 (IRED) 的酶级联反应，用于从 α,β-不饱和 γ-酮酯中获得 α,γ-立体特异性 γ-氨基酯和 γ-内酰胺。已鉴定出 21 个 ERED 和 13 个 IRED，分别对各种 α,β-不饱和 γ-酮酯和相应的手性 γ-酮酯具有高活性和立体选择性。通过采用合适的 ERED 和 IRED，(1 S ,3 S )、(1 S ,3 R )、(1 R ,3 S ) 和 (1 R,3 R ) 3-(环丙基氨基) 环己烷-1-羧酸甲酯的立体异构体作为单一立体异构体以 63–72% 的收率获得, (3 R ,5 R )- 和 (3 R ,5 S )-1 -环丙基-3,5-二甲基吡咯烷-2-一和1-环丙基-3,5-二丙基吡咯烷-2-

  DOI：

  10.1002/adsc.202100953

文献信息

• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

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• Continuous-flow synthesis of polysubstituted γ-butyrolactones via enzymatic cascade catalysis
  作者：Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Jianing Li、Xuelei Deng、Miao Wu、Ya Cheng、Weiping Zhu、Xuhong Qian、Yunpeng Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108896

  日期：2024.4

  Polysubstituted chiral -butyrolactones are the core structural units of many natural products and high value-added flavors and fragrances used in the food and cosmetic industry. Current enzymatic cascade synthesis of these molecules faces the problems of low enzyme activity and phase separation in batch reaction, resulting in low productivity. Herein, we report a new continuous-flow process to synthesize the

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