1-萘基甲基对甲苯基硫醚 | 22351-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基甲基对甲苯基硫醚
• 英文名称: 1-naphthylmethyl 4-tolyl sulfide
• 英文别名: (naphthalene-1-yl)methyl p-tolyl sulfide；(naphthalen-1-ylmethyl)(p-tolyl)sulfane；α-Naphthyl-methyl-p-tolyl-sulfid；1-naphthylmethyl p-tolyl sulfide；1-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]naphthalene
• CAS: 22351-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: KCRLPYSSOSHZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基甲基对甲苯基硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第八部分 拦截在亚砜重排中形成的亚磺酸酯

  摘要：

  烯丙基对甲苯基亚砜通过初始质子异构化并随后添加甲醇而与甲醇钠甲醇反应，得到2-甲氧基丙基对甲苯基亚砜。与此相反，用哌啶的产率反应，作为主产物，烯丙醇和ñ - p -tolylsulphenylpiperidine。这些是通过亲核置换，在硫的异构体，烯丙基甲苯形成p -sulphenate其与亚砜平衡。

  DOI：

  10.1039/j39690000818
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 (氯甲基)萘 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-萘基甲基对甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第八部分 拦截在亚砜重排中形成的亚磺酸酯

  摘要：

  烯丙基对甲苯基亚砜通过初始质子异构化并随后添加甲醇而与甲醇钠甲醇反应，得到2-甲氧基丙基对甲苯基亚砜。与此相反，用哌啶的产率反应，作为主产物，烯丙醇和ñ - p -tolylsulphenylpiperidine。这些是通过亲核置换，在硫的异构体，烯丙基甲苯形成p -sulphenate其与亚砜平衡。

  DOI：

  10.1039/j39690000818

文献信息

• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。
• Stereoselective Control by Face-to-Face Versus Edge-to-Face Aromatic Interactions: The Case of<i>C</i>₃-Ti^IVAmino Trialkolate Sulfoxidation Catalysts
  作者：Gabriella Santoni、Miriam Mba、Marcella Bonchio、William A. Nugent、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/chem.200902072

  日期：2010.1.11

  The stereoselective oxidation of differently functionalised benzyl phenyl sulfides has been examined by using enantiopure TiIV trialkanolamine complexes. These complexes efficiently catalyse the sulfoxidation with good stereoselectivities. The data highlight the contribution to the stereoselectivity of steric effects and non‐covalent π–π interactions between the aromatic rings of the TiIV complex and

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。
• KO^<i>t</i>Bu/DMF-Mediated Hydroalkylation of Alkenes via Benzylic C–H Bond Activation
  作者：Qiming Zhu、Jiajia Long、Xianchen Song、Kaifang Wang、Jingkai Zeng、Yuyuan Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02238

  日期：2024.3.15

  Catalytic hydroalkylation reaction of alkenes with benzylic hydrocarbons involving t-BuOK/DMF-mediated benzylic C–H bond activation is demonstrated. This direct and operational simple protocol affords a rapid and reliable access to a wide scope of benzylic compounds in good-to-excellent yields. The benzylic C–H's of either activated diarylmethanes (pKa ∼ 32.2) and benzyl thioethers (pKa ∼ 30.8) or

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。