9a,11-Epoxy-androst-4-ene-3,12,17-trione | 1403968-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9a,11-Epoxy-androst-4-ene-3,12,17-trione
• CAS: 1403968-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: VKGYCASWSQGKME-GNXHQOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4,9(11)-二烯-3,17-二酮 在 C₁₆H₁₆F₆FeN₄O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4,5α-9α,11-diepoxy-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe（bpmen）（OTf）2催化过氧化氢氧化不饱和甾族酮。通过化学和立体选择过程获得生物活性类固醇的新方法

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种促进类固醇氧化的新型环保方法。正在研究共轭烯酮，二烯酮，其他不饱和烯酮，雌酮和胆甾烷乙酸酯的氧化反应的化学和立体选择性。 该方法的大的面部的立体选择性已显示在基片上12，14，和18改善了一些文献中报道的更新程序。与底物16的反应显示出C4–C5和C9–C11双键之间的竞争。C环周围的空间位阻通过形成烯丙醇17c激活C-12上烯丙基位置的C–H羟基化。 通过形成叔醇27，证明了C-5处的C–H活化在雄烷酮26的氧化反应中成功进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.079