ethyl 2-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-oxobutanoate | 1011710-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1011710-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: RGNWGZPTGZDETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-oxobutanoate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (±)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,8,8-trimethyl-6,10-dioxo-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective and Diastereoconvergent Cu(II)-Catalyzed Aerobic Endoperoxidation of Polycarbonyls

  摘要：

  The diastereoconvergent synthesis of spirocyclic endoperoxides using a Meldrum's acid scaffold has been accomplished by employing readily available feedstock Chemicals. Site selective C-H oxidation of the bis(beta-dicarbonyl) substrates was performed using, elemental oxygen as the stoichiometric oxidant and a commercial Cu(II) catalyst. Sequential hydrogenolysis and ionic reduction of these-endoperoxides provided fully substituted tetrahydrofurans in high-yields and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01225
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 、 ethylacetoacetate, K(+) salt 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉基-2,2-二甲基[1,3]二恶烷-4,6-二酮的亲电参数

  摘要：

  在20°C的DMSO中以光度法研究了四种亚苄基Meldrum酸1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶动力学，发现二阶速率常数遵循相关对数k 2（20°C）= s（N + E）（eq 1），该关系式用于计算亲电参数E用于化合物1。给出了哈米特相关性，使人们可以为各种β，β-受体取代的苯乙烯指定亲电参数，从而预测一系列迈克尔加成反应的大量绝对速率常数。伯胺和仲胺的反应比相关性（1）所预测的快约2个数量级，从而支持过渡态，该过渡态通过从NH到亚苄基Meldrum酸的羰基的氢桥得以稳定。

  DOI：

  10.1021/jo702590s