Tert-butyl 1-(2-chloroethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate | 1247868-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 1-(2-chloroethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(2-chloroethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 1247868-31-0
• 化学式: C₂₆H₂₈ClNO₃
• 分子量: 437.966
• InChiKey: MFZPBLRFPOQRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1-(2-chloroethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含 1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (CbBI) 烷基化亚基的环丁烷双羧霉素衍生物的合成和表征

  摘要：

  1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (17, CbBI) 的合成，其中包含 CC-1065 和多卡霉素的深层基本结构修饰详细介绍了由扩环稠合环丁烷（相对于环丙烷）掺入组成的烷基化亚基、其化学和结构表征以及其掺入天然产物的关键类似物中。CbBI 的制备方法基于先例（Ar-3' 和 Ar-5'），但之前未知的 Ar-4' 将苯酚螺环化到束缚的烷基卤上以形成所需的环丁烷。实施 Ar-4' 螺环化所需的条件表明，相对于更容易的 Ar-3' 螺环化，活化熵显着影响反应速率，而较高的活化焓相对于 Ar-3' 螺环化减慢了反应速度。 Ar-5'螺环化。基于 CbBI 的试剂的表征揭示了它们卓越的稳定性和精致的反应区域选择性，N-Boc-CbBI (13) 的单晶 X 射线结构分析揭示了它们的结构起源。反应区域选择性可能归因于两个可用的环丁烷键与环己二烯酮π-体系的立体电子排

  DOI：

  10.1021/ja106986f
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以607 mg的产率得到Tert-butyl 1-(2-chloroethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含 1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (CbBI) 烷基化亚基的环丁烷双羧霉素衍生物的合成和表征

  摘要：

  1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (17, CbBI) 的合成，其中包含 CC-1065 和多卡霉素的深层基本结构修饰详细介绍了由扩环稠合环丁烷（相对于环丙烷）掺入组成的烷基化亚基、其化学和结构表征以及其掺入天然产物的关键类似物中。CbBI 的制备方法基于先例（Ar-3' 和 Ar-5'），但之前未知的 Ar-4' 将苯酚螺环化到束缚的烷基卤上以形成所需的环丁烷。实施 Ar-4' 螺环化所需的条件表明，相对于更容易的 Ar-3' 螺环化，活化熵显着影响反应速率，而较高的活化焓相对于 Ar-3' 螺环化减慢了反应速度。 Ar-5'螺环化。基于 CbBI 的试剂的表征揭示了它们卓越的稳定性和精致的反应区域选择性，N-Boc-CbBI (13) 的单晶 X 射线结构分析揭示了它们的结构起源。反应区域选择性可能归因于两个可用的环丁烷键与环己二烯酮π-体系的立体电子排

  DOI：

  10.1021/ja106986f

文献信息

• Saccharide derivative of a toxic payload and antibody conjugates thereof
  申请人：Glykos Finland Oy

  公开号：US10973920B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  A molecule comprising a saccharide bound via an O-glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group, and a saccharide bound via an O-glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.

  本发明公开了一种由通过 O 型糖苷键与有毒有效载荷分子的羟基结合的糖组成的分子。还公开了一种抗体-药物共轭物，包括与毒性有效载荷分子共价结合的抗体（可选择通过连接基团），以及通过 O-糖苷键与毒性有效载荷分子的羟基结合的糖。
• SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF
  申请人：Glykos Finland Oy

  公开号：EP3160513B1

  公开（公告）日：2020-02-12
• Saccharide Derivative of a Toxic Payload and Antibody Conjugates Thereof
  申请人：Glykos Finland Oy

  公开号：US20210106689A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A molecule comprising a saccharide bound via an O-glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group, and a saccharide bound via an O-glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.
• Synthesis and Characterization of a Cyclobutane Duocarmycin Derivative Incorporating the 1,2,10,11-Tetrahydro-9<i>H</i>-cyclobuta[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (CbBI) Alkylation Subunit
  作者：James P. Lajiness、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja106986f

  日期：2010.10.6

  spirocyclization of a phenol onto a tethered alkyl halide to form the desired cyclobutane. The conditions required for the implementation of the Ar-4' spirocyclization indicate that the entropy of activation substantially impacts the rate of reaction relative to that for the much more facile Ar-3' spirocyclization, while the higher enthalpy of activation slows the reaction relative to an Ar-5' spirocyclization

  1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (17, CbBI) 的合成，其中包含 CC-1065 和多卡霉素的深层基本结构修饰详细介绍了由扩环稠合环丁烷（相对于环丙烷）掺入组成的烷基化亚基、其化学和结构表征以及其掺入天然产物的关键类似物中。CbBI 的制备方法基于先例（Ar-3' 和 Ar-5'），但之前未知的 Ar-4' 将苯酚螺环化到束缚的烷基卤上以形成所需的环丁烷。实施 Ar-4' 螺环化所需的条件表明，相对于更容易的 Ar-3' 螺环化，活化熵显着影响反应速率，而较高的活化焓相对于 Ar-3' 螺环化减慢了反应速度。 Ar-5'螺环化。基于 CbBI 的试剂的表征揭示了它们卓越的稳定性和精致的反应区域选择性，N-Boc-CbBI (13) 的单晶 X 射线结构分析揭示了它们的结构起源。反应区域选择性可能归因于两个可用的环丁烷键与环己二烯酮π-体系的立体电子排