[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]tetrahydropyran-3-yl]acetate | 1352750-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]tetrahydropyran-3-yl]acetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352750-83-4
• 化学式: C₅₂H₈₀N₈O₂₄
• 分子量: 1201.25
• InChiKey: VHFHWFYHVBCQMA-RYIVYHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]tetrahydropyran-3-yl]acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition

  摘要：

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06317k
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 铜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[1-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]tetrahydropyran-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition

  摘要：

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06317k