5-butyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole | 1257652-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-butyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 5-Butyl-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole；5-butyl-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 1257652-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: CRYPDTFKRGUAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到5-butyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  从相同的炔丙醇一锅合成异恶唑或异恶唑啉的通用铁催化方案

  摘要：

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201001461

文献信息

• A Versatile Iron-Catalyzed Protocol for the One-Pot Synthesis of Isoxazoles or Isoxazolines from the Same Propargylic Alcohols
  作者：Olivier Debleds、Eric Gayon、Emilie Ostaszuk、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201001461

  日期：2010.10.25

  The use N‐sulfonyl‐protected hydroxylamines as bi‐nucleophiles in iron‐catalyzed propargylic substitutions allows the selective one‐pot synthesis of four classes of substituted isoxazoles or isoxazolines from the same propargylic alcohols (21 examples) by simply tuning the nature of the base. By using an iron(III) catalyst and a base such as triethylamine (3 equiv), isoxazoles 3 are obtained in good

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。