2,4,6-tri-O-benzoyl-3-[O-(3-tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-β-D-glucopyranosyl azide | 1385068-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-[O-(3-tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1385068-08-5
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₈Si
• 分子量: 669.806
• InChiKey: HFZXIMHXFGLCLU-HXBJCGEWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-[O-(3-tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-β-D-glucopyranosyl azide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-{1-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-β-D-glucopyranosyl 4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111