5-phenyl-1-vinyl-1H-tetrazole | 79866-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-vinyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-phenyl-1-vinyl-5H-tetrazole；5-phenyl-1-vinyl-tetrazole；1-vinyl-5-phenyltetrazole；1-ethenyl-5-phenyltetrazole
• CAS: 79866-76-5
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: FMMODYQKUYUXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinyl-1H-tetrazole 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Casey, Michael; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1933 - 1941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 生成 5-phenyl-1-vinyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of imidazoles

  摘要：

  烯烃通过其环氧化物与2-三正丁基锡四氮唑（2）反应，随后采用改进的方法与三甲基苯氧基磷阳离子碘化物脱水，最后对所得的乙烯基四氮唑（4）进行光解，转化为咪唑。

  DOI：

  10.1039/c39820000714

文献信息

• Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization
  作者：P. A. Aleshunin、K. A. Esikov、F. M. Dolgushin、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428012110097

  日期：2012.11

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.
• Synthesis of vinyl derivatives of tetrazole
  作者：S. R. Buzilova、V. M. Shul'gina、G. V. Sakovich、L. I. Vereshchagin

  DOI：10.1007/bf00505609

  日期：1981.9
• Vinyltetrazoles: II. Synthesis of 5-substituted 1(2)-vinyltetrazoles
  作者：P. A. Aleshunin、U. N. Dmitrieva、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428011120177

  日期：2011.12

  5-R-Substituted 1(2)-vinyltetrazoles (R = Ar, Alk, CH2=CH, NH2, H) were synthesized by alkylation of 5-R-tetrazoles with 1,2-dibromoethane in the presence of triethylamine in acetonitrile, followed by elimination of triethylamine hydrobromide. Vinylation of dinuclear substrates, such as bis(1H-tetrazol-5-yl)methane and 1,3-bis(1H-tetrazol-5-yl)benzene, under analogous conditions gave the corresponding N-1, N-2'- and N-2,N-2'-divinyl derivatives.
• BUZILOVA, S. R.;SHULGINA, V. M.;SAKOVICH, G. V.;VERESHCHAGIN, L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 9, 1279-1282
  作者：BUZILOVA, S. R.、SHULGINA, V. M.、SAKOVICH, G. V.、VERESHCHAGIN, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• CASEY, M.;MOODY, C. J.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 13, 714-715
  作者：CASEY, M.、MOODY, C. J.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——