(2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadec-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran | 256390-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadec-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran
• CAS: 256390-61-1
• 化学式: C₄₅H₆₄O₄
• 分子量: 669.001
• InChiKey: CFBJCINSYVJTNG-AAHUMKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.31
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadec-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-6-octadecyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Convergent C-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids

  摘要：

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.

  DOI：

  10.1021/ol991211f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 potassium tert-butylate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadec-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095