(2R,3S,4R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 493021-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 493021-24-2
• 化学式: C₄₅H₆₆O₄S
• 分子量: 703.083
• InChiKey: JAJMAZZLMAKNOB-GBYUNDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 potassium tert-butylate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-octadecylsulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3S,4R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095