1-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]perfluorocyclopentene | 1417791-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]perfluorocyclopentene
• 英文别名: (3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(azidomethyl)-2-methylthiophene))；3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(azidomethyl)-2-methylthiophene)；1,2-bis(2-methyl-5-azidomethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• CAS: 1417791-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆N₆S₂
• 分子量: 478.445
• InChiKey: MMKPLYXYNOQNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]perfluorocyclopentene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4,4'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基乙烯-丹磺酰基二腺苷和脂质体的光开关和水溶性荧光纳米聚集体

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种独特的方法来生成可光转换和水溶性的荧光纳米聚集体。最初，通过将两个丹磺酰基荧光团共价连接到对称的二噻吩乙烯乙烯主链上，形成了一个新的光控二芳基乙烯-丹磺酰基二聚体DAE 1，其光物理性质可以通过光刺激而可逆地转换。随后，将分子开关1掺入脂质体DPPC的双层膜（1,2-二十六烷酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱）中，克服了水的不溶性。该策略可创建可溶于水性介质的稳定的OF-1 @ DPPC荧光纳米聚集体OF-1 @ DPPC（直径约25 nm）。纳米聚集体OF-1 @ DPPC保留甚至改善DAE 1的光开关荧光特性。更重要的是，OF-1 @ DPPC在经过5次紫外线和可见光照射后表现出出色的光稳定性和抗疲劳性，这对其实际应用至关重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201601501
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-5-甲基-2-噻吩基)-1,3-二噁烷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化 合物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且其开环态在350-550nm范围内具有荧光，而且随着紫外光照时间的延长，其荧光发射光谱的强度下降，因而可用于荧光检测及荧光光控开关，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。

  公开号：

  CN104341477B

文献信息

• Synthesis and photochromism of a novel water-soluble diarylethene with glucosyltriazolyl groups
  作者：Zhipeng Tong、Shouzhi Pu、Qiang Xiao、Gang Liu、Shiqiang Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.056

  日期：2013.2

  glucosyltriazolyl groups has been explored for the first time, and its properties including photochromism, thermal stability, and fluorescence have been discussed. The diarylethene has very good solubility with a value of 750 mg mL−1 in water at 300 K. It showed excellent photochromism, accompanied with the color change from colorless to red, by photoirradiation in both water and a poly(methylmethacrylate) film

  首次探索了一种新型的带有葡萄糖基三唑基的水溶性二芳基乙烯，并讨论了其性质，包括光致变色，热稳定性和荧光性。二芳基乙烯具有非常好的溶解度，在300 K时在水中的溶解值为750 mg mL -1。通过在水和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中进行光辐照，二芳基乙烯表现出出色的光致变色现象，并伴随着从无色到红色的颜色变化。其闭环异构体的最大吸收分别在水中在516 nm和在聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中在520 nm处观察到。在聚（甲基丙烯酸甲酯）膜中，二芳基乙烯显示出显着的荧光开关，其发射强度被淬灭至约1。在静止状态下占25％。
• A multi-responsive molecular switch based on a diarylethene derivative containing dinitrobenzenesulfonic amide groups
  作者：Guo-Fei Hu、Hong-Bo Cheng、Jia-Liang Niu、Zhan-Hui Zhang、Hai-Chen Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.072

  日期：2017.1

  Diarylethene derivatives-based multi-responsive molecular switches are indispensable for application to sensors for biological and materials sciences. The constructing of molecular switches that can respond to sulfur compounds remains a challenge. In this work, we report the design and syntheses of a new DAEs-based molecular switch 3 using two strongly electron-withdrawing 2,4-dinitrobenzenesulfonyl

  基于二芳基乙烯衍生物的多响应分子开关对于生物和材料科学的传感器是必不可少的。能够响应硫化合物的分子开关的构建仍然是一个挑战。在这项工作中，我们报告了一个新的基于DAEs的分子开关3的设计和合成，该分子开关使用两个强吸电子的2，4-二硝基苯磺酰基作为官能团，而二噻吩基乙烯全氟二芳基乙烯2作为光开关触发。新的分子开关3在溶液中表现出显着的光致变色现象。更重要的是，在各种硫化合物中，分子开关3表现出对苯硫醇和氢硫化物离子的特定响应。