methyl (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienoate | 1118762-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienoate
• CAS: 1118762-80-3
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: CUPFOPHSNLNPOC-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8E)-11-(4-bromo-3-methoxyphenyl)undeca-2,4,6,8-tetraen-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  以自然界的多烯为模板：合成黄嘌呤酮类似物的研究，并认识其作为抗氧化剂的潜力。

  摘要：

  利用迭代的Heck-Mizoroki（HM）/碘十二硼烷交叉偶联方法合成了多烯基光保护性黄嘌呤酮颜料的两个截短的类似物，并已作为细菌中天然产物光保护剂的模型进行了研究。尽管这些类型的化合物不稳定，但两种类似物均被证明具有足够的稳定性，可以对其光保护行为进行分离，光谱分析和生物学研究，结果表明，尽管它们的多烯链长度较短，但它们仍具有保护细菌免受光化学损害的能力。也就是说，将一种化合物掺入到大肠杆菌中可提供对单线态氧的光保护活性，类似于黄单胞菌所采用的天然光保护机制，

  DOI：

  10.1039/c9ob00275h
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4,4,6-trimethyl-[1,3,2-dioxaborinan-2-yl])-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以83%的产率得到methyl (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  以自然界的多烯为模板：合成黄嘌呤酮类似物的研究，并认识其作为抗氧化剂的潜力。

  摘要：

  利用迭代的Heck-Mizoroki（HM）/碘十二硼烷交叉偶联方法合成了多烯基光保护性黄嘌呤酮颜料的两个截短的类似物，并已作为细菌中天然产物光保护剂的模型进行了研究。尽管这些类型的化合物不稳定，但两种类似物均被证明具有足够的稳定性，可以对其光保护行为进行分离，光谱分析和生物学研究，结果表明，尽管它们的多烯链长度较短，但它们仍具有保护细菌免受光化学损害的能力。也就是说，将一种化合物掺入到大肠杆菌中可提供对单线态氧的光保护活性，类似于黄单胞菌所采用的天然光保护机制，

  DOI：

  10.1039/c9ob00275h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。
• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS FOR CONTROL OF CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES POUR LE CONTRÔLE DE LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2012076842A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthetic retinoid compounds of formula (I) and their use in the control of cell differentiation or apoptosis.

  本发明涉及式(I)的合成视黄酸化合物及其在控制细胞分化或凋亡方面的应用。
• Toward the Creation of Induced Pluripotent Small (iPS) Molecules: Establishment of a Modular Synthetic Strategy for the Heronamide C-type Polyene Macrolactams and Their Conformational and Reactivity Analysis
  作者：Naoki Kanoh、Yuta Terajima、Suguru Tanaka、Ryusei Terashima、Hiromichi Nishiyama、Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01760

  日期：2021.12.3

  8-deoxyheronamide C (2). The developed strategy enabled not only the total synthesis of 8-deoxyheronamide C (2) but also the unified synthesis of four heronamide-like molecules named “heronamidoids” (5–8). Conformational and reactivity analysis of the heronamidoids clarified that (1) the C19 stereochemistry mainly affected the conformation of the amide linkage, resulting in the change of alignment of two

  通过合成 8-deoxyheronamide C ( 2 )建立了一种高度模块化的 Heronamide C 型多烯大环内酰胺合成策略。所开发的策略不仅能够实现 8-脱氧海洛因酰胺 C (2) 的全合成，而且能够统一合成四种名为“heronamidoids”的类海洛因酰胺分子 ( 5-8 )。Heronamidoids 的构象和反应性分析阐明：（1）C19 立体化学主要影响酰胺键的构象，导致两个多烯单元的排列发生变化和对光化学 [6π + 6π] 环加成的反应性，以及（2） C8，C9-二醇部分对于从heronamide C骨架转化为heronamide A型骨架很重要。
• Streamlined Symmetrical Total Synthesis of Disorazole B₁ and Design, Synthesis, and Biological Investigation of Disorazole Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Johannes Krieger、Ganesh M. Murhade、Parthasarathi Subramanian、Balu D. Dherange、Dionisios Vourloumis、Stefan Munneke、Baiwei Lin、Christine Gu、Hetal Sarvaiaya、Joseph Sandoval、Zhaomei Zhang、Monette Aujay、James W. Purcell、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.0c07094

  日期：2020.9.9

  naturally occurring disorazole B1 molecule, a symmetrical total synthesis was devised with a monomeric advanced intermediate as the key building block, whose three-step conversion to the natural product allowed for an expeditious entry to this family of compounds. Application of the developed synthetic strategies and methods provided a series of designed analogues of disorazole B1, whose biological evaluation

  利用抗肿瘤天然存在的二索唑 B1 分子的 C2 对称性，设计了一种对称全合成，以单体高级中间体为关键构建块，其向天然产物的三步转化允许快速进入该家族的化合物。所开发的合成策略和方法的应用提供了一系列设计的 disorazole B1 类似物，其生物学评估导致鉴定了许多有效的抗肿瘤药物和此类化合物中的第一个构效关系 (SAR)。具体而言，发现分别用环丙基和内酰胺结构基序取代环氧化物单元和内酯部分对于生物活性是可容忍的并且在化学稳定性方面是有益的。
• 2-氨基萘满衍生物的制备方法及其中间体
  申请人：上海健康医学院

  公开号：CN109456265B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明涉及一种2‑氨基萘满衍生物的制备方法及其中间体；本发明的方法，可以合成2‑氨基萘满衍生物的核心骨架，并进一步获得药物分子U93385和SCH 39166的前体分子，具有较好的应用性；特别是一锅法的合成方法，实现了克级反应的放大，合成效率很高，收率很高，并且本发明的方法反应条件温和，产物的对映选择性较好，可控性较好。