methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-5-(toluene-4-sulfonamido)-5-deoxy-β-D-allofuranosid)uronate | 137232-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-5-(toluene-4-sulfonamido)-5-deoxy-β-D-allofuranosid)uronate
• 英文别名: methyl [methyl 2,3-O-isopropylidene-5-(toluene-4-sulfonamido)-5-deoxy-β-D-allofuranosid]uronate
• CAS: 137232-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈S
• 分子量: 415.464
• InChiKey: NXFLVSISACIFDE-ZAPJKBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 臭氧 作用下， 反应 24.42h， 生成 methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-5-(toluene-4-sulfonamido)-5-deoxy-β-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Stealth stereocontrol: stereochemical reversal of a Michael addition reaction

  摘要：

  The nitroalkene, methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-6-(phenylthio)-beta-D-ribo-hex-5(Z)-enofuranoside (1), was found to react with nucleophiles to give, on ozonolysis, the corresponding phenyl thiolesters 3, 5, 6a-c, and 7 bearing the nucleophilic residue alpha to the carbonyl group. The nucleophiles Me3SiOK, NaOMe, NaOCH2Ph, and TsNHK all stereoselectively (7:1-50:1) reacted to give products with the allo-thiouronate configuration. In contrast, potassium succinimide and phthalimide, nucleophiles with aerofoil bulk, gave substituted talo-thiouronates (> 15:1).

  DOI：

  10.1021/ja00026a016