2,9-diformyl-3,8-di-1-ethylpentyl-1,10-dihydrobenzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole | 1246290-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-diformyl-3,8-di-1-ethylpentyl-1,10-dihydrobenzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole
• 英文别名: 3,10-Di(heptan-3-yl)-5,8-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene-4,9-dicarbaldehyde；3,10-di(heptan-3-yl)-5,8-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene-4,9-dicarbaldehyde
• CAS: 1246290-43-6
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₂
• 分子量: 458.644
• InChiKey: PYNTWLWZDFTMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-diformyl-3,8-di-1-ethylpentyl-1,10-dihydrobenzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2,7,12,17-tetra-1-ethylpentylporphycene
  参考文献：
  名称：

  萘卟啉

  摘要：

  Naphthobipyrrole 是卟啉和卟啉类似物合成的潜在有用构件。这里报道了一种简单、可推广的 α-甲酰化、β-取代萘并联吡咯的合成路线及其在制备双萘并卟啉中的用途。通过单晶 X 射线衍射分析确定，所得的双萘卟啉具有平面几何形状；与简单的卟啉相比，它们还显示出吸收最大值发生红移。

  DOI：

  10.1021/ol101931y
• 作为产物：
  描述：

  3,8-di-1-ethylpentyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以92%的产率得到2,9-diformyl-3,8-di-1-ethylpentyl-1,10-dihydrobenzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole
  参考文献：
  名称：

  萘卟啉

  摘要：

  Naphthobipyrrole 是卟啉和卟啉类似物合成的潜在有用构件。这里报道了一种简单、可推广的 α-甲酰化、β-取代萘并联吡咯的合成路线及其在制备双萘并卟啉中的用途。通过单晶 X 射线衍射分析确定，所得的双萘卟啉具有平面几何形状；与简单的卟啉相比，它们还显示出吸收最大值发生红移。

  DOI：

  10.1021/ol101931y

文献信息

• Core-Modified Analogues of Expanded Porphyrins Containing Rigid β,β′-Linked<i>o</i>-Phenylene Bridges
  作者：Vijayendra S. Shetti、Se-Young Kee、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/asia.201301320

  日期：2014.3

  ring other than pyrrole and rigid β‐β′ linkages have not been well studied up to date. The rigidity caused by the conformational restriction would change the spectroscopic properties of the system as compared with those of the normal congeners. With these considerations, we have synthesized and fully characterized π‐extended, core modified expanded porphyrins bearing rigid bipyrrole units. Core‐modified

  迄今为止，尚未对结构修饰导致包含除吡咯和刚性β-β'键以外的杂环的π-延伸的芳香族大环的形成进行研究。与常规同类物相比，由构象限制引起的刚性将改变系统的光谱性质。考虑到这些因素，我们合成并表征了带有刚性联吡咯单元的π扩展核修饰膨胀卟啉。通过路易斯酸催化的萘联吡咯与噻吩/呋喃二醇的缩合反应合成了核修饰的萘并呋喃酮，而萘并二萘嵌苯醚是通过在温和的反应条件下使2,9-二甲酰基-萘并吡咯与16-噻吩/草酰三吡喃反应制得的。萘鲁比林和萘草皮苷的核心修饰类似物均表现出芳香性。双硫杂菊酯类似物显示缺乏预期的构象变化，并且显示出良好的分辨能力室温下的1 H NMR共振。另一方面，草叶磷灰素类似物采用呋喃倒置的几何形状，并且环倒置与质子化状态无关。草酸萘并卟啉在613 nm处也显示出弱的荧光发射。