methyl (3R,4R,5S,6S,7R)-3,5,7-trihydroxy-6-methoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]-7-phenylheptanoate | 1418193-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S,6S,7R)-3,5,7-trihydroxy-6-methoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]-7-phenylheptanoate
• CAS: 1418193-76-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: FBKWSJZJXITNSJ-BTAUDXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-{(1R,2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-methoxy-2-phenylethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 methyl (3R,4R,5S,6S,7R)-3,5,7-trihydroxy-6-methoxy-4-[(methylsulfonyl)oxy]-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过有机催化醛醇缩合反应不对称合成Gonioheptolide A类似物。

  摘要：

  摘要 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。 一种有效的不对称合成潜在的抗肿瘤药物（-）-gonioheptolide A衍生物。通过使用（S）-脯氨酸催化的羟醛反应，RAMPαα-烷基化方法和硼氢化锌的非对映选择性还原，在目标化合物中建立了五个立体中心。十步即可获得4- epi -Methoxy-gonioheptolide A，总产率为15％，非对映异构体和对映异构体均过量（de≥95％，ee≥99％）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316803